(4S,6S)-7-[1,3]Dithian-2-yl-2,4-dihydroxy-2,6-dimethyl-heptan-3-one | 866931-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (4S,6S)-7-[1,3]Dithian-2-yl-2,4-dihydroxy-2,6-dimethyl-heptan-3-one
• 英文别名: (4S,6S)-7-(1,3-dithian-2-yl)-2,4-dihydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one
• CAS: 866931-82-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃S₂
• 分子量: 292.464
• InChiKey: HNXDGRHQVKBSOI-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-7-[1,3]Dithian-2-yl-2,4-dihydroxy-2,6-dimethyl-heptan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,6S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[1,3]dithian-2-yl-2,6-dimethyl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的合成研究：关键母亲螺环的精确和立体控制的合成

  摘要：

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.167
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (4S,6S)-2-methyloxy-4-methyl-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropionyl)-tetrahydropyran 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(4S,6S)-7-[1,3]Dithian-2-yl-2,4-dihydroxy-2,6-dimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的合成研究：关键母亲螺环的精确和立体控制的合成

  摘要：

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.167

文献信息

• Synthetic studies of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals: precise and stereocontrolled synthesis of the key mother spiroketal
  作者：Xue Zhi Zhao、Lei Peng、Meng Tang、Yong Qiang Tu、Shuan Hu Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.167

  日期：2005.10

  The precise and stereocontrolled synthesis of the C9–C23 portion, the key mother spiroketal of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through multisteps starting from (R)-pulegone as the chiral template. This approach involved the distereoselective construction of eight chiral centers by intramolecular chiral inducement and the coupling of two

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。