2-[(2S,4S)-4,5,6-trihydroxy-2,6-dimethylheptyl]-1,3-dithiane | 335101-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[(2S,4S)-4,5,6-trihydroxy-2,6-dimethylheptyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: (4S,6S)-7-(1,3-dithian-2-yl)-2,6-dimethylheptane-2,3,4-triol
• CAS: 335101-43-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃S₂
• 分子量: 294.48
• InChiKey: BHQRYGYZCURDIS-HVFQMFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4S)-4,5,6-trihydroxy-2,6-dimethylheptyl]-1,3-dithiane 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S,6R,10S,12S)-3,4,12,13-tetra[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-diethyloxy-6,10,14-trimethyl-14-pentadecen-8-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮类化合物的合成研究：立体控制合成方法用于关键的母亲螺环。

  摘要：

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007016e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-2-methyloxy-4-methyl-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropionyl)-tetrahydropyran 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(2S,4S)-4,5,6-trihydroxy-2,6-dimethylheptyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5

文献信息

• Synthetic Studies of the HIV-1 Protease Inhibitive Didemnaketals:  Stereocontrolled Synthetic Approach to the Key Mother Spiroketals
  作者：Yan Xing Jia、Bin Wu、Xin Li、Shi Kuo Ren、Yong Qiang Tu、Albert S. C. Chan、William Kitching

  DOI：10.1021/ol007016e

  日期：2001.3.1

  6R,8S,10S,1'R,1' 'R)-2(acetylhydroxymethyl)-4,10-dimethyl-8(isopropenylhydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane (4a) and its C1' '-epimer (4b), the key mother spiroketals of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through multisteps from the natural (R)-(+)-pulegone, which involved the diastereoselective construction of four chiral carbon centers(C-2

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。
• A convergent synthesis of the spiroketal moiety of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals
  作者：Yan Xing Jia、Xin Li、Bin Wu、Xue Zhi Zhao、Yong Qiang Tu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00059-5

  日期：2002.2

  The stereoselective synthesis of the spiroketal fragment 4a and its C1″-epimer 4b of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals has been carried out through multisteps from the natural (R)-(+)-pulegone, which involved the diastereoselective construction of four chiral carbon centers by intramolecular chiral induction.

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。