Dicyclohexyl-(1-cyclopentenyloxy)-borane | 140112-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: Dicyclohexyl-(1-cyclopentenyloxy)-borane
• 英文别名: dicyclohexyl(cyclopenten-1-yloxy)borane
• CAS: 140112-09-0
• 化学式: C₁₇H₂₉BO
• 分子量: 260.228
• InChiKey: PYLFPZPKDQVPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclohexyl-(1-cyclopentenyloxy)-borane 、 环己酮 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-(1-hydroxycyclohexyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  硼介导的酮-酮羟醛反应

  摘要：

  给出了不同酮之间直接的硼介导的醇醛缩合反应的第一个例子。用Chx 2 BCl / Et 3 N将各种酮转化为其相应的硼烯酸酯，然后在乙醚中与受体酮反应，然后氧化生成的醛缩硼酸硼（H 2 O 2，MeOH / pH 7缓冲液），提供了醛醇缩合剂产品。当使用环状酮时，该反应最容易，烯醇硼与环己酮作为受体的反应获得的产率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.011
• 作为产物：
  描述：

  氯代二环己基硼烷 、 环戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dicyclohexyl-(1-cyclopentenyloxy)-borane
  参考文献：
  名称：

  硼介导的酮-酮羟醛反应

  摘要：

  给出了不同酮之间直接的硼介导的醇醛缩合反应的第一个例子。用Chx 2 BCl / Et 3 N将各种酮转化为其相应的硼烯酸酯，然后在乙醚中与受体酮反应，然后氧化生成的醛缩硼酸硼（H 2 O 2，MeOH / pH 7缓冲液），提供了醛醇缩合剂产品。当使用环状酮时，该反应最容易，烯醇硼与环己酮作为受体的反应获得的产率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.011

文献信息

• The boron-mediated ketone–ketone aldol reaction
  作者：Katie M. Cergol、Peter Turner、Mark J. Coster

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.011

  日期：2005.2

  examples of the directed, boron-mediated aldol reaction between different ketones are presented. Transformation of a variety of ketones to their corresponding boron enolates with Chx2BCl/Et3N, followed by reaction with acceptor ketones in diethyl ether, and oxidation of the resultant boron aldolate (H2O2, MeOH/pH 7 buffer), provided the aldol addition products. The reaction was most facile when cyclic

  给出了不同酮之间直接的硼介导的醇醛缩合反应的第一个例子。用Chx 2 BCl / Et 3 N将各种酮转化为其相应的硼烯酸酯，然后在乙醚中与受体酮反应，然后氧化生成的醛缩硼酸硼（H 2 O 2，MeOH / pH 7缓冲液），提供了醛醇缩合剂产品。当使用环状酮时，该反应最容易，烯醇硼与环己酮作为受体的反应获得的产率最高。