6-溴-4-氯-2-苯基喹唑啉 | 412923-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-4-氯-2-苯基喹唑啉
• 中文别名: 6-溴-4-氯-2-苯基-喹唑啉
• 英文名称: 6-bromo-4-chloro-2-phenylquinazoline
• CAS: 412923-42-3
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂
• mdl: MFCD04115229
• 分子量: 319.588
• InChiKey: PAGYEVWBXVPXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C (lit)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-氯-2-苯基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 potassium 2-({4-[(6-bromo-2-phenylquinazoline-4-yl)amino]phenyl}carbonyl)hydrazine carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Quinazoline-Substituted 1,3,4-Thiadiazolium-5-thiolates

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.525768
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-苯基-4(1H)-喹唑啉酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以77%的产率得到6-溴-4-氯-2-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  新型4,6-二取代喹唑啉衍生物的合成及其对U937白血病细胞系的抗炎和抗癌活性（细胞毒性）。

  摘要：

  考虑到NSAIDs的使用和改变的癌症发生率之间的联系以及在血管生成中COX-II的影响的证据越来越多，已经通过常规方法从邻氨基苯甲酸衍生物1开始合成了一系列新的4，6-二取代的喹唑啉衍生物。最初进行酰化，然后环化获得苯并恶嗪酮2，将其进一步用氨水处理，即可生成关键的中间体2取代的苯甲酰胺（3）。随后将产物环化，得到喹唑酮4，氯代5，然后钩接到各种光学纯的α-氨基酸上，以得到4,6-二取代喹唑啉衍生物6。对所有衍生物6进行抗炎和抗癌活性筛选U937白血病细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.06.010

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20100160314A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Small molecule compounds and compositions containing said compounds useful for inhibiting signaling by certain Toll-like receptors (TLRs), particularly TLR9, are provided. The compounds and compositions can be used to inhibit immune responses, including unwanted immune responses in particular. Compounds, compositions, and methods are provided to treat a variety of conditions involving unwanted immune responses, including for example autoimmune disease, inflammation, transplant rejection, and sepsis.

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。
• Efficient <i>N</i>-arylation of 4-chloroquinazolines en route to novel 4-anilinoquinazolines as potential anticancer agents
  作者：Rodolfo H V Nishimura、Thiago dos Santos、Valter E Murie、Luciana C Furtado、Leticia V Costa-Lotufo、Giuliano C Clososki

  DOI：10.3762/bjoc.17.206

  日期：——

  Microwave-mediated N-arylation of 4-chloroquinazolines in THF/H2O rapidly and efficiently afforded a library of novel 6-halo-2-phenyl-substituted 4-anilinoquinazolines. The methodology was compatible with numerous ortho-, meta-, and para-substituted N-methylanilines as well as substituted anilines and furnished the corresponding 4-anilinoquinazolines in good yields. Preliminary screening of the synthesized

  微波介导的 4-氯喹唑啉在 THF/H 2 O 中的N-芳基化快速有效地提供了一个新型 6-卤代-2-苯基取代的 4-苯胺基喹唑啉库。该方法与许多邻位、间位和对位取代的N-甲基苯胺以及取代的苯胺兼容，并以良好的收率提供了相应的 4-苯胺基喹唑啉。针对肿瘤细胞（HCT-116 和 T98G）的合成化合物的初步筛选显示出有希望的抗增殖特性。
• Design, Synthesis and Anticancer activity of novel Triazole substituted Quinazoline Hybrids
  作者：Paduri Karunakar、Swetha Gujjewar、Somesh Sharma、Srinivasu Pothukanuri、Krubakaran Muthusamy、Premkumar Arumugam、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar

  DOI：10.26452/ijrps.v11i3.2513

  日期：——

  Quinazolines and 1,2,4-triazoles are important class of nitrogen containing heterocyclic compounds having immense biological importance. From the literature review, pharmacokinetic properties of a drug can be modified or enhanced by building a triazole moiety into a compound like quinazoline. Therefore, the study of new hybrid systems which combines triazole system with quinazoline is still seemed warranted. In the present study, a sequence of novel 1,2,4-triazole derivatives containing quinazolinyl moiety were designed, synthesized and screened for their in vitro anticancer activity. Thirteen new hybrids are synthesized from readily accessible 5-bromoanthranilic acid. All the hybrid compounds were well explicated by IR, 1H, 13C NMR, and mass spectral data. Out of 13, some of the compounds manifested moderate to good antiproliferative activity against two cancer cell lines (HepG2 and MCF7). Remarkably, compounds 8A, 16H and 16K displayed potent activity (14- 49 µM) on both HepG2 (liver carcinoma) and MCF-7 (breast cancer) cell lines whereas compounds 8B, 8F, 16L, and 15 displayed substantial activity against HepG2 cancer cell line (34-65 µM). Synthetic approach described here is very simple and can be used for the syntheses of related compounds library which is useful for the exploration of further biological activities and is currently underway in our laboratory

  喹唑啉和1,2,4-三唑是一类重要的含氮杂环化合物，具有巨大的生物学重要性。根据文献综述，药物的药代动力学性质可以通过将三唑基团引入喹唑类化合物中来进行改性或增强。因此，研究将三唑系统与喹唑结合的新型混合系统仍然具有重要意义。在本研究中，设计、合成并筛选了一系列新型含喹唑基团的1,2,4-三唑衍生物，用于体外抗癌活性评价。从易获得的5-溴邻氨基苯甲酸合成了十三个新的混合物。所有混合物都通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱数据得到了很好的解释。在这13种化合物中，一些化合物对两种癌细胞系（HepG2和MCF7）表现出中等到良好的抗增殖活性。值得注意的是，化合物8A、16H和16K对HepG2（肝癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系均显示出强效活性（14-49 µM），而化合物8B、8F、16L和15对HepG2癌细胞系表现出显著活性（34-65 µM）。本文描述的合成方法非常简单，可用于相关化合物库的合成，有助于进一步探索生物活性，目前正在我们的实验室进行中。
• Synthesis, analgesic and anti-inflammatory evaluation of some novel quinazoline derivatives
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Adnan A. Kadi、Omar A. Al-Deeb、Kamal E.H. El-Tahir、Nabila A. Al-jaber

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.067

  日期：2010.11

  Two series of some new 2,4,6-trisubstituted-quinazoline derivatives were prepared and screened for their analgesic, anti-inflammatory activity and acute toxicity. Four compounds were more potent analgesic agents than the reference drug Indomethacin and thirteen compounds showed significant anti-inflammatory activity. Seven compounds showed combined ability to inhibit both pain and inflammation. Compounds

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。
• Compounds having fluorene structures
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11201296B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention describes fluorene derivatives substituted by electron-transporting groups, especially for use as triplet matrix materials in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.

  本发明描述了被电子传输基团取代的芴衍生物，特别是用作电子设备中的三重基质材料。本发明还涉及制备本发明化合物的工艺以及包含这些化合物的电子设备。