6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarboxamide | 585543-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 6-(5-cyclopropylcarbamoyl-3-fluoro-2-methyl-phenyl)-N-(2-methylpropyl)-nicotinamide；6-[5-(cyclopropylcarbamoyl)-3-fluoro-2-methylphenyl]-N-(2-methylpropyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 585543-20-0
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₃O₂
• 分子量: 369.439
• InChiKey: HWLMFLICZZAURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarboxamide 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- AMINOCARBONYL, 6-PHENYL SUBSTITUTED PYRIDINE-1-OXIDES AS P38 KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRIDINE-1-OXYDES SUBSTITUES PAR 3- AMINOCARBONYLE, 6-PHENYLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA P38 KINASE

  摘要：

  化合物的公式（I）或其药物学上可接受的衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是作为p38激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2005014550A1
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-5-fluoro-4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzamide 、 6-chloro-N-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  p38α Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibitors: Optimization of a Series of Biphenylamides to Give a Molecule Suitable for Clinical Progression

  摘要：

  p38 alpha MAP kinase is a key anti-inflammatory target for rheumatoid arthritis, influencing biosynthesis of pro-inflammatory cytokines TNF alpha and IL-1 beta at a translational and transcriptional level. In this paper, we describe how we have optimized a series of novel p38 alpha/beta inhibitors using crystal structures of our inhibitors bound to p38 alpha, classical medicinal chemistry, and modeling of virtual libraries to derive a molecule suitable for progression into clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm9004779

文献信息

• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATES USEFUL AS P38 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES COMME INHIBITEURS DE P38
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003068747A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds of formula (I), are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  公式（I）的化合物是p38激酶的抑制剂，可用于治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或条件。
• Nicotinamide derivatives useful as p38 inhibitors
  申请人：Aston Mary Nicola

  公开号：US20050176964A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula (I): are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  式(I)的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或条件中有用。
• Nicotinamide Derivatives Useful as p38 Inhibitors
  申请人：Aston Nicola

  公开号：US20060264479A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula (I): are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  式（I）的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或条件中有用。
• 3-Aminocarbonyl, 6-phenyl substituted pyridine-1-oxides as p38 kinase inhibitors
  申请人：Walker Louise Ann

  公开号：US20070161684A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors.

  化合物式（I）或其药学上可接受的衍生物，并将其用作药物，特别是作为p38激酶抑制剂。
• NICOTINAMIDE DERIVATES USEFUL AS P38 INHIBITORS
  申请人：ASTON Nicola Mary

  公开号：US20100215652A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compounds of formula (I): are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  化合物式（I）的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或疾病状态中有用。