3-[2-((S)-1-Dimethylamino-ethyl)-phenylsulfanyl]-1,1,1-trifluoro-propan-2-one | 192209-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[2-((S)-1-Dimethylamino-ethyl)-phenylsulfanyl]-1,1,1-trifluoro-propan-2-one
• 英文别名: 3-[2-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl]sulfanyl-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 192209-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NOS
• 分子量: 291.337
• InChiKey: XIORSLZBPHZLLI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-((S)-1-Dimethylamino-ethyl)-phenylsulfanyl]-1,1,1-trifluoro-propan-2-one 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Dimethyl-{(S)-1-[2-((E)-3,3,3-trifluoro-prop-1-ene-1-sulfonyl)-phenyl]-ethyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of optically active trifluoromethylated α,β-unsaturated aryl sulfones with nitrones: the use of o-dialkylaminoethyl chiral auxiliaries

  摘要：

  具有手性N,N-二烷基氨基乙基的邻位光学活性三氟甲基化α,β-不饱和芳基砜8a～c，由(S)-1-苯乙胺2和乙基三氟乙酸酯合成。硫酮8a～c与一些选定的硝酮9a～c进行不对称1,3-偶极环加成反应，得到相应的异噁唑啉10a～c、11a～c和12～15，其区域选择性（>98%）和非对映选择性（36～56% de）在58～80%的产率。环加合物的绝对构型是通过对加合物10a的X射线晶体结构分析和1H NMR谱分配的。通过基于AM1计算的化合物8a的四种可能的稳定构象的比较，解释了所获得的表面选择性。

  DOI：

  10.1039/a606890a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-((S)-1-Dimethylamino-ethyl)-phenylsulfanyl]-1,1,1-trifluoro-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of optically active trifluoromethylated α,β-unsaturated aryl sulfones with nitrones: the use of o-dialkylaminoethyl chiral auxiliaries

  摘要：

  具有手性N,N-二烷基氨基乙基的邻位光学活性三氟甲基化α,β-不饱和芳基砜8a～c，由(S)-1-苯乙胺2和乙基三氟乙酸酯合成。硫酮8a～c与一些选定的硝酮9a～c进行不对称1,3-偶极环加成反应，得到相应的异噁唑啉10a～c、11a～c和12～15，其区域选择性（>98%）和非对映选择性（36～56% de）在58～80%的产率。环加合物的绝对构型是通过对加合物10a的X射线晶体结构分析和1H NMR谱分配的。通过基于AM1计算的化合物8a的四种可能的稳定构象的比较，解释了所获得的表面选择性。

  DOI：

  10.1039/a606890a