4-fluoro-N-propionylbenzamide | 1181384-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-propionylbenzamide
• 英文别名: N-propionyl-4-fluorobenzamide；4-fluoro-N-propanoylbenzamide
• CAS: 1181384-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: LIGBADDQFXXQLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙基-4-氟苯甲酰胺 在 oxone 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到4-fluoro-N-propionylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用酮/水和催化KBr的N-烷基酰胺的可见光驱动氧化为酰亚胺

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591575

文献信息

• Ultrasound-assisted catalytic synthesis of acyclic imides in the presence of p-toluenesulfonic acid under solvent free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Najmeh Filvan

  DOI：10.2298/jsc110511168n

  日期：——

  A rapid and convenient preparation of acyclic imides by the reaction of aliphatic and aromatic nitriles with acyclic carboxylic anhydride in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid under thermal or ultra- sonic conditions is reported. The advantages of this procedure are moderate reaction times, good to excellent yields, and use of an inexpensive and eco- friendly catalyst. The

  据报道，在热或超声条件下，在催化量的对甲苯磺酸存在下，脂肪族和芳香族腈与无环羧酸酐反应，可以快速方便地制备无环酰亚胺。该方法的优点是反应时间适中，产率高至优异，并使用廉价且环保的催化剂。腈与脂肪族酸酐的反应在热条件下进行，同时通过使用超声波辐照促进它们的反应。
• Highly Efficient Iron(II) Chloride/N-Bromosuccinimide-Mediated Synthesis of Imides and Acylsulfonamides
  作者：Feng Wang、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800668

  日期：2009.1

  We have developed a general and highly efficient iron(II) chloride/N-bromosuccinimide (NBS)-mediated method for the synthesis of imides and acylsulfonamides via couplings of thioesters with carboxamides/sulfonamides, and the method is simple, economical and shows practical advantages.

  我们已经开发了一种通用且高效的氯化铁（II）/ N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的方法，该方法通过硫代酯与羧酰胺/磺酰胺的偶联来合成酰亚胺和酰磺酰胺，该方法简单，经济且具有实际优势。
• Efficient synthesis of symmetrical and unsymmetrical acyclic imides catalyzed by reusable 12-tungstophosphoric acid under thermal conditions and microwave irradiation
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、M. Moghadam、V. Mirkhani、M. Nasr-Esfahani

  DOI：10.1007/bf03249074

  日期：2011.6

  for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical acyclic imides by the reaction of nitriles with acyclic anhydrides in the presence of catalytic amounts of 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40) under thermal conditions and microwave irradiation. It was found that microwave improves the yields and significantly reduces the reaction times. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused several

  通过在热条件下和微波条件下，在催化量的12钨磷酸（H 3 PW 12 O 40）存在下，腈与无环酸酐反应，合成对称和不对称无环酰亚胺的方法已经开发出来，是一种有效且环保的方法。辐射。发现微波提高了产率并显着减少了反应时间。此外，催化剂可以被回收并重复使用几次而不会降低其活性。
• Copper mediated oxidation of amides to imides by Selectfluor
  作者：Zhuang Jin、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.059

  日期：2011.4

  The combination of Selectfluor and copper(I) bromide has shown a strong oxidation ability, readily oxidizing amides into the corresponding imides in acetonitrile at room temperature in less than 1 h. This transformation under mild conditions gives good to excellent chemical yields. A possible reaction mechanism is proposed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Replacement of BF4− by PF6− makes Selectfluor greener
  作者：Zhuang Jin、Bo Xu、Stephen G. DiMagno、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.010

  日期：2012.11

  A combination of F-TEDA-PF6 and CuBr (0.1 equiv.) provides a potent oxidant that readily oxidizes amides to provide imides at room temperature. Replacement of BF4-, the anion of Selectfluor (F-TEDA-BF4), by PF6-, dramatically reduces CuBr loading in this oxidative reaction. A possible rationale for this dramatic counterion effect is provided. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.