N-(3-aminopropyl)-4-fluorobenzamide | 220586-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 220586-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 196.224
• InChiKey: OXWLENFPORTJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminopropyl)-4-fluorobenzamide 、 3-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{3-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]propyl}-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-{3-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)(phenyl)amino]propyl}benzamide analogs as potent Kv1.3 inhibitors. Part 1

  摘要：

  We report the synthesis and in vitro activity of a series of novel N-{3-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)(phenyl)amino]propyl}benzamide analogs. These analogs showed potent inhibitory activity against Kv1.3. Several compounds, including compound 8b, showed similar potency to the known Kv1.3 inhibitor PAP-1 when tested under the IonWorks patch clamp assay conditions. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.132
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-aminopropyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成靶向V600EBRAF的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  摘要：

  几种基于吡咯并[2,3-b]吡啶的B-RAF抑制剂是众所周知的，其中一些目前已被FDA批准用作抗癌剂。根据这些FDA批准的V600EB-RAF抑制剂的结构，设计并合成了两个系列的吡咯并[2,3-b]吡啶骨架，以开发新的有效V600EB-RAF抑制剂。对38种合成化合物的单次剂量（10μM）的V600EB-RAF抑制作用进行了生物学评估。测试了具有高抑制百分数的化合物，以测定其相对于V600EB-RAF的IC50。化合物34e和35表现出最高的抑制作用，IC50值分别为0.085 µM和0.080 µM。为了进行过度的生物学评估，对合成的衍生物进行了六十种不同的人类癌细胞系测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115493

文献信息

• Design and synthesis of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives targeting V600EBRAF
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Eslam M.H. Ali、Usama M. Ammar、Karim I. Mersal、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115493

  日期：2020.6

  Several pyrrolo[2,3-b]pyridine-based B-RAF inhibitors are well known and some of them are currently FDA approved as anticancer agents. Based on the structure of these FDA approved V600EB-RAF inhibitors, two series of pyrrolo[2,3-b]pyridine scaffold were designed and synthesized in attempt to develop new potent V600EB-RAF inhibitors. The 38 synthesized compounds were biologically evaluated for their

  几种基于吡咯并[2,3-b]吡啶的B-RAF抑制剂是众所周知的，其中一些目前已被FDA批准用作抗癌剂。根据这些FDA批准的V600EB-RAF抑制剂的结构，设计并合成了两个系列的吡咯并[2,3-b]吡啶骨架，以开发新的有效V600EB-RAF抑制剂。对38种合成化合物的单次剂量（10μM）的V600EB-RAF抑制作用进行了生物学评估。测试了具有高抑制百分数的化合物，以测定其相对于V600EB-RAF的IC50。化合物34e和35表现出最高的抑制作用，IC50值分别为0.085 µM和0.080 µM。为了进行过度的生物学评估，对合成的衍生物进行了六十种不同的人类癌细胞系测试。
• Anticancer profile of newly synthesized BRAF inhibitors possess 5-(pyrimidin-4-yl)imidazo[2,1-b]thiazole scaffold
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Usama M. Ammar、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.062

  日期：2019.5

  In this work, a new series of imidazo[2,1-b]thiazole was designed and synthesized. The new compounds are having 3-fluorophenyl at position 6 of imidazo[2,1-b]thiazole and pyrimidine ring at position 5. The pyrimidine ring containing either amide or sulphonamide moiety attached to a linker (ethyl or propyl) at position 2 of the pyrimidine ring. The final compounds were selected by NCI for in vitro cytotoxicity

  在这项工作中，设计并合成了一系列新的咪唑并[2,1-b]噻唑。新化合物在咪唑并[2,1-b]噻唑的6位具有3-氟苯基，在5位具有嘧啶环。嘧啶环含有酰胺或磺酰胺部分，该酰胺或磺酰胺部分连接至酰胺的2位连接基（乙基或丙基）嘧啶环。通过NCI选择最终化合物进行体外细胞毒性筛选。大多数衍生物显示出对结肠癌和黑色素瘤细胞系的细胞毒活性。另外，使用索拉非尼作为阳性对照，在A375和SK-MEL-28细胞系中测定了目标化合物的IC50。与索拉非尼相比，化合物12b，12c，12e，12f，15a，15d，15f，14g和15h表现出优异的活性。测试了最有效的化合物抗野生型BRAF，v600e BRAF和CRAF。
• PREPARATION METHOD FOR AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND USED AS SELECTIVE JAK3 AND/OR JAK1 KINASE INHIBITOR AND APPLICATION OF AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Shenzhen Chipscreen Biosciences, Ltd.

  公开号：EP3196194A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  An application of a compound having general formula (I) as JAK3 and/or JAK1 kinase and a preparation method for the compound.

  一种具有通式（I）的化合物作为 JAK3 和/或 JAK1 激酶的应用及其制备方法。
• Preparation method for aromatic heterocyclic compound used as selective JAK3 and/or JAK1 kinase inhibitor and application of aromatic heterocyclic compound
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES, LTD.

  公开号：US10011571B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  An application of a compound having general formula (I) as JAK3 and/or JAK1 kinase and a preparation method for the compound.

  一种具有通式（I）的化合物作为 JAK3 和/或 JAK1 激酶的应用及其制备方法。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND USED AS SELECTIVE JAK3 AND/OR JAK1 KINASE INHIBITOR AND APPLICATION OF AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE UTILISÉ COMME INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA KINASE JAK3 ET/OU JAK1, ET APPLICATION DUDIT COMPOSÉ<br/>[ZH] 作为选择性JAK3和/或JAK1激酶抑制剂的芳杂环化合物的制备方法及其应用
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2016041472A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  通式（I）化合物作为JAK3和/或JAK1激酶应用及其制备方法。