methyl 4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 143612-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 143612-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 304.733
• InChiKey: PILACZJWEJSEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以69%的产率得到methyl 2-dibromomethyl-6-oxo-4-(p-chlorophenyl)-5-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aryl-3-cyano-1,2,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-2,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515585
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-4-(4-chloroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称单元中两种不对称的吡啶酮类似物的设计、合成及结构研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了甲基-4-(4-氯苯基)-5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯的合成，它是两种不同生物活性的混合物结构。所得产物通过FT-IR、1 HNMR、13 C NMR、SCXRD和HR-MS进行表征。将所得化合物在乙醇中重结晶，得到无色纯单晶。SCXRD 分析显示两种对称性独立的不对称分子具有有趣的结构特征。还观察到多个图集支持超分子网络的形成。使用 B3LYP 和 M06-2X 函数的 DFT 研究揭示了两种稳定的构象异构体，支持所获得的晶体结构。此外，在计算机模拟中Eg5驱动蛋白和存活蛋白的分子对接分析显示结合亲和力分别为-6.9 kcal/mol和-6.1 kcal/mol。获得的所有结果表明需要进一步探索以发现完整的药物潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135856

文献信息

• Imidazole-catalyzed Three-component Cascade Reaction for the Facile Synthesis of Highly Substituted 3,4-Dihydropyridin-2-one Derivatives
  作者：Zhiqiang Liu、Lu Tan、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201200500

  日期：2012.10

  one‐pot protocol for the synthesis of valuable 3,4‐dihydropyridin‐2‐ones from the condensation of aldehyde with cyanoacetamide and 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of imidazole was developed. A series of aldehydes and 1,3‐dicarbonyl compounds were employed to examine the scope of substrates for this protocol. This reaction proceeded through the formation of one ring and four new bonds (two CC, one

  开发了一种新颖的一锅法，用于在咪唑存在下由醛与氰基乙酰胺和1,3-二羰基化合物的缩合反应合成有价值的3,4-二氢吡啶-2-酮。一系列醛和1,3-二羰基化合物被用于检查该方案的底物范围。该反应通过一个环和四个新的键（两个C的形成进行 C，一种C 经由序列N，一个CC）涉及Knoevenagel缩合，Michael加成和分子内环化具有中度至良好的产率。所有新化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。
• Enzymatic multicomponent reaction for simultaneous synthesis of two important scaffolds, pyridin-2-ones and α-alkylated nitriles
  作者：Zhi-Qiang Liu、Yu-Jing Hu、Xiao-Yang Chen、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.021

  日期：2015.1

  An efficient approach for the synthesis of highly substituted pyridin-2-one derivatives and alpha-alkylated nitriles through enzymatic multicomponent reaction (MCR) was developed. This MCR involved biomimetic reduction between 3,4-dihydropyridin-2-one and activated olefin, both of which were in situ generated in the Acylase Amano (AA)-catalyzed domino reaction starting from benzaldehyde, cyanoacetamide and ketone. A wide range of substituted benzaldehydes and ketones were accepted by this reaction. Both final products (pyridin-2-one derivatives and alpha-alkylated nitriles) were important skeletons and synthetic intermediates. The synthetic application of prepared alpha-alkylated nitrile was demonstrated by converting it into the corresponding alpha-alkyl-beta(2)-amino acid with high yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.