2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one | 139356-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 139356-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: LWGYJGXNILYHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  依硫磺类似物的开发作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂。

  摘要：

  抗生素耐药性是一个世界性的问题，需要解决。金黄色葡萄球菌是危险的“ ESKAPE”病原体之一，可迅速进化并逃避许多当前FDA批准的抗生素。因此，迫切需要新的抗MRSA化合物。Ebselen（也称为2-苯基-1,2-苯并硒唑-3（2H）-one）在脑缺血，双相情感障碍和噪声引起的听力损失的临床试验中显示出令人鼓舞的活性。最近，人们对研究依卜硒仑的抗菌特性有了新的兴趣。在这项研究中，我们合成了由ebselen启发的33种化合物的文库，其中硒原子已被硫（ebsulfur衍生物）替代，并针对一组对药物敏感且具有耐药性的金黄色葡萄球菌和非S.进行了评估。金黄色葡萄球菌。在我们的图书馆里 我们鉴定了三种对所有测试的金黄色葡萄球菌均具有有效活性的杰出类似物（MIC值大多为2mug / mL），以及许多其他具有总体上非常好的抗菌活性（1-7.8mug / mL）的类似物。我们还表征了其中一些类似物的时间杀

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.060

文献信息

• Phenyliodine(III) Bis(Trifluoroacetate) Mediated Synthesis of 2-Aryl-1,2-Benzisothiazol-3(2<i>H</i>)-Ones in Ionic Liquid
  作者：Huey-Min Wang、I-Chian Liang、Rei-Sheu Hou、Hsin-Yu Huang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200700021

  日期：2007.2

  Treatment of N-aryl-2-(benzylthio)benzamides with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) containing trifluoroacetic acid resulted in an interrupted Pummerer-type reaction in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [bmim][PF 6 ] to give 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones rather than the normal Pummerer-type products.

  用含有三氟乙酸的苯碘（III）双（三氟乙酸）处理 N-芳基-2-（苄硫基）苯甲酰胺导致离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 [bmim] [bmim] [ PF 6 ] 得到 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones 而不是普通的 Pummerer 型产品。
• Benzyl and t-butyl sulfoxides as sulfenyl halide equivalents: a convenient preparation of benzisothiazolones
  作者：Stephen W. Wright、Matthew M. Abelman、Lori L. Bostrom、Ronald L. Corbett

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88037-6

  日期：1992.1

  A new methodology is described for the synthesis of benzisothiazolones from benzylsulfinyl or t-buthylsulfinyl substituted carboxamides that provides a mild alternative to conventional cyclization methods that employ halogens.

  描述了一种由苄基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基取代的羧酰胺合成苯并异噻唑酮的新方法，该方法为使用卤素的常规环化方法提供了温和的替代方法。
• Ligand-free access to benzisothiazolones and benzisoselenazolones through NiFe₂O₄ catalyzed concomitant annulation of 2-halobenzanilides with chalcogens and their late-stage transformations
  作者：Samiran Dhara、Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d2nj04326b

  日期：——

  temperature and useful application of synthesized molecules. The rarely explored chemistry of NiFe2O4 towards the X–N cross-coupling reaction well complements conventional methods for the synthesis of S–N or Se–N heterocycles. Nickel ferrite nanoparticles were prepared by a simple hydrothermal method and characterized by using XRD, SEM, TEM, HRTEM, SAED, energy dispersive X-ray spectroscopy, XPS, ICP-AES and

  本工作展示了一种有效的无配体合成多种苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮的方法，该方法利用 X-N（X = S，SE）交叉偶联中的磁性可回收纳米镍铁氧体催化剂与 2-碘苯苯胺和元素硫或硒的同时环化. 该协议的特点是使用可回收的纳米镍铁氧体催化剂、底物多样性、廉价的硫和硒粉作为硫属化物试剂、较低的反应温度和合成分子的有用应用。NiFe 2 O 4的罕见化学X-N 交叉偶联反应很好地补充了合成 S-N 或 SE-N 杂环的常规方法。采用简单的水热法制备了镍铁氧体纳米粒子，并通过XRD、SEM、TEM、HRTEM、SAED、能量色散X射线光谱、XPS、ICP-AES和FT-IR分析对其进行了表征。催化剂易于回收和产品转化率高，使该协议具有实际经济性。使用 TBN 和氧气作为正确的氧化剂组合，苯并异噻唑酮中易氧化的硫转化为各种糖精基序。此外，含 S-N 和 SE-N 的杂环都被放大并进一步转化为新的 C-H
• An Interrupted Pummerer Reaction Induced by Hypervalent Iodine(III) Reagent: Facile Synthesis of 2-Aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones
  作者：Ling-Ching Chen、Huey-Min Wang、Hsin-Yu Huang、Iou-Jiun Kang

  DOI：10.3987/com-01-9214

  日期：——
• Anti-fouling compositions or fouling control of harmful aquatic oranisms
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0644243B1

  公开（公告）日：1999-01-27