5-(2-thienyl)-2,4-pentadien-1-ol | 736947-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(2-thienyl)-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-5-thiophen-2-ylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 736947-10-7
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: UTXBFUPJMPKZSS-MGBLWKCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thienyl)-2,4-pentadien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.20 g的产率得到(2E,4E)-5-(2-thienyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  在大块路易斯酸的存在下，采用交叉羟醛缩合法合成γ-羟基丁烯内酯及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  使用庞大的路易斯酸三（2,6-二苯酚铝）铝，通过醛2a-d与受保护的γ-羟基-β-甲基丁烯化物3或4之间的交叉羟醛缩合反应，可以提高γ-羟基丁烯化物1a-d的合成效率（ ATPH）。使用相同的方法，合成了具有各种杂芳族环的γ-羟基丁烯内酯17a-d，并评估了它们的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1365
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-噻吩基)丙烯醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-thienyl)-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的非对映选择性和对映选择性还原烯丙基通过烯丙基中间体与烯丙醇衍生物加成到醛

  摘要：

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05690

文献信息

• Stereoselective synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids by a modified Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Yang Li、Yu Zhang、Zhi Huang、Xiaoping Cao、Kun Gao

  DOI：10.1139/v04-028

  日期：2004.5.1

  A convenient and rapid approach for the synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids 1a–1n by the recently developed one-flask Ramberg–Backlund reaction is described. The starting material was alcohol 3, which was transformed into thiolacetate 4 using the Mitsunobu reaction. In situ cleavage of acetyl moiety of 4, followed by alkylation of the resulting thiol with appropriate chloroacetamide

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。
• 1,4-dihydropyridine derivatives, methods for their production and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0161877A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  1,4-dihydropyridine derivatives having hypotensive action whose time to take effect is long so that blood pressure drops slowly, and whose toxicity is low possess the following general formula wherein specifically R3 is a combined group formed from an unsaturated straight chain hydrocarbon or derivative thereof with (1) an unsaturated hydrocarbyl group or (2) an aryl or hydroaromatic group. A carbon atom of an unsaturated group of the unsaturated hydrocarbon(s) or a ring carbon atom of the aryl or hydroaromatic group is connected to a carbon atom of an unsaturated group of the unsaturated straight chain hydrocarbon or derivative thereof.

  具有降压作用的 1,4-二氢吡啶衍生物，起效时间长，血压下降缓慢，毒性低，通式如下 其中，R3 是由不饱和直链烃或其衍生物与(1)不饱和烃基或(2)芳基或芳香族基团形成的组合基团。不饱和烃的不饱和基团的碳原子或芳基或烃基的环碳原子与不饱和直链烃或其衍生物的不饱和基团的碳原子相连。
• Novel synthesis of phenol derivatives by palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2,4-pentadienyl acetates
  作者：Youichi Ishii、Chao Gao、Wen Xiang Xu、Masakazu Iwasaki、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/jo00076a051

  日期：1993.11

  Phenyl acetates were selectively obtained in good yields by cyclocarbonylation of 2,4-pentadienyl acetates in the presence of NEt3, Ac2O, and a catalytic amount of palladium complexes such as PdCl2(PPh3)2 at 120-140-degrees-C under 50 atm of CO. No five-membered ring products were observed. A platinum complex PtCl2(PPh3)2 was also effective as a catalyst. The reaction of 5-phenyl-2,4-pentadienyl bromide with M(CO)(PPh3)3 (M = Pd or Pt) under CO gave the corresponding 6-phenyl-3, 5-hexadienoyl complexes in a high yield, which in turn afforded 2-acetoxybiphenyl in 41-51% yield on heating to 160-degrees-C under 50 atm of CO in the presence of NEt3 and Ac2O. Similar 3,5-hexadienoyl complexes are proposed to be intermediates in the catalytic cyclocarbonylation of 2,4-pentadienyl acetates. On the other hand, PdCl2(PPh3)2-catalyzed carbonylation of o-(bromomethyl)(1-alkenyl)-benzenes in the presence of NEt3 and Ac2O gave 2-naphthyl acetates in moderate yields, while the reaction in the absence of Ac2O gave five-membered ring products such as 2-indanones or a tricyclic lactone by incorporation of one or two CO molecules, respectively.
• US4672068A
  申请人：——

  公开号：US4672068A

  公开（公告）日：1987-06-09
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。