2-Chloro-N-thiazol-2-yl-benzamide | 79147-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-thiazol-2-yl-benzamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 79147-01-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD00123727
• 分子量: 238.697
• InChiKey: WOKRBYNSYAVRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-thiazol-2-yl-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(2-chloro-benzyl)-thiazol-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  中性嘌呤酮类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂：几种环系统的比较。

  摘要：

  发现介电的噻唑并嘧啶（1）和介电的1,3,4-噻二唑并嘧啶（2）的几种简单的烷基和芳烷基衍生物具有类似茶碱的活性，可作为环AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂。1的C 2 -C 3双键的还原或用N-甲基取代1或2的硫原子几乎消除了活性。最佳活性似乎与N8位的疏水取代基有关。1的五元环可以被吡啶或异喹啉核取代，而不会产生不利影响。初步的动力学数据表明，由中离子衍生物产生的酶抑制作用类型与茶碱类似。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00143a004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 邻氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2-Chloro-N-thiazol-2-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  中性嘌呤酮类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂：几种环系统的比较。

  摘要：

  发现介电的噻唑并嘧啶（1）和介电的1,3,4-噻二唑并嘧啶（2）的几种简单的烷基和芳烷基衍生物具有类似茶碱的活性，可作为环AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂。1的C 2 -C 3双键的还原或用N-甲基取代1或2的硫原子几乎消除了活性。最佳活性似乎与N8位的疏水取代基有关。1的五元环可以被吡啶或异喹啉核取代，而不会产生不利影响。初步的动力学数据表明，由中离子衍生物产生的酶抑制作用类型与茶碱类似。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00143a004

文献信息

• Synthesis, <i>in Silico</i> Study and Biological Evaluation of <i>N</i>‐(Benzothiazol/Thiazol‐2‐yl)benzamide Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Nikhil Sharma、Namita Srivastava、Ashutosh Kaushal、Bhanuranjan Das、Aditi Vashistha、Lokender Kumar、Rajnish Kumar、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1002/cbdv.202300647

  日期：2023.9

  understanding of stability of the protein and ligand complex. Comparing N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide 3a to salicylic acid (4.40±0.10) that was utilised as standard for quorum sensing inhibitor, the anti-QS action was found greater for N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide 3a (4.67±0.45) than salicylic acid (4.40±0.10). Overall, research results suggested that N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide/N-(thiazol-2-yl)benzamide

  细菌对化学疗法产生耐药性对治疗细菌感染的功效构成严重危险。抗菌药物耐药性的关键因素之一是生物膜中细菌的生长。通过开发新型抗生物膜药物，群体感应（QS）抑制作为一种替代治疗方法而诞生。QS 抑制作用是针对 QS 信号通路的，从而阻碍细胞间的通讯。这项工作的目标是开发通过降低 QS 并充当抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌的新药物。在本研究中，设计并以良好的产率合成了N- (苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺/ N- (噻唑-2-基)苯甲酰胺衍生物3a-h 。此外，分子对接分析显示，结合亲和力值为-11.2至-7.6 kcal/mol，中等至良好。通过计算机模拟方法研究了这些制备的化合物的物理化学性质。分子动力学模拟也用于更好地了解蛋白质和配体复合物的稳定性。将N -(苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺3a与用作群体感应抑制剂标准品的水杨酸 (4.40±0.10)进行比较，发现N -(苯并[