6-溴-5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 116355-19-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 116355-19-2
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: UGRZKLCCPTTZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(5-Methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 6-溴-5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556

文献信息

• [EN] 1, 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 1,4-SUBSTITUÉS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2016205633A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Described herein are 1,4-substituted piperidine compounds according to Formula (I) that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described 1,4-substituted piperidine compounds, and methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the compounds described, including the described 1,4-substituted piperidine compounds and synthetic intermediates useful in those syntheses.

  本文描述了按照式（I）的1,4-取代哌啶化合物，这些化合物已经表现出作为脂肪酸合成酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述1,4-取代哌啶化合物的药物组合物，以及通过给予所述化合物或药物配方中的一个或多个来治疗由脂肪酸合成酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述化合物的方法，包括所述的1,4-取代哌啶化合物和在这些合成中有用的合成中间体。
• [EN] SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINE
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2018112204A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Described herein are spiropiperidine compounds according to Formula I that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described spiropiperidine compounds, and methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the compounds described, including the described spiropiperidine compounds and synthetic intermediates that are useful in those syntheses.

  本文所述的是根据式I的螺哌啶化合物，它们已显示出作为脂肪酸合成酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述螺哌啶化合物的药物组合物，以及通过施用本文所述的一种或多种化合物或药物制剂来治疗由脂肪酸合成酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述化合物的方法，包括所述螺哌啶化合物及其在那些合成中有用的合成中间体。
• Generating Active “L-Pd(0)” via Neutral or Cationic π-Allylpalladium Complexes Featuring Biaryl/Bipyrazolylphosphines: Synthetic, Mechanistic, and Structure–Activity Studies in Challenging Cross-Coupling Reactions
  作者：A. J. DeAngelis、Peter G. Gildner、Ruishan Chow、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01005

  日期：2015.7.2

  are efficient for a wide array of challenging C–C and C–X (X = heteroatom) cross-coupling reactions. Their high activity is correlated to their facile activation to a 12-electron-based “L-Pd(0)” catalyst under commonly employed conditions for cross-coupling reactions, noninhibitory byproduct release upon activation, and suppression of the off-cycle pathway to form dinuclear (μ-allyl)(μ-Cl)Pd2(L)2 species

  已经开发出两类新的高活性但空气和水分稳定的π-R-烯丙基钯铝配合物，它们含有庞大的配体范围宽的联芳基和联吡唑基膦。中性π-烯丙基铝络合物结合了一系列联芳基/联吡唑基膦配体，而阳离子支架则容纳了非常庞大的配体。这些络合物在温和条件下很容易被活化，并且对于一系列具有挑战性的C–C和C–X（X =杂原子）交叉偶联反应非常有效。它们的高活性与它们在常见的交叉偶联反应条件下易于活化为基于12电子的“ L-Pd（0）”催化剂，活化时释放非抑制性副产物以及抑制向形式双核（μ-烯丙基）（μ-Cl）Pd 2（L）2种，受结构（单晶X射线）和动力学研究的支持。低催化剂含量和短反应时间的广泛的C–C和C–X偶联反应突出了这些催化剂在有机合成中的多功能性和实用性。
• [EN] COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2015189554A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides apalladium(II)complex of formula (1) or a palladium(II) complex of formula (2). R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R18, R19, R20, R21, R22, R23 and R24, m, E and X are described in the specification. The invention also provides a process for the preparation of the complexes, and their use in carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions.

  本发明提供了一种式(1)的钯(II)配合物或式(2)的钯(II)配合物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R18、R19、R20、R21、R22、R23和R24、m、E和X在说明书中有所描述。本发明还提供了一种制备这些配合物的方法，以及它们在碳-碳键和碳-杂原子偶联反应中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED 4-BENZYL AND 4-BENZOYL PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-BENZYL ET 4-BENZOYL-PIPÉRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2016205590A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Described herein are 1,4-substituted piperidine compounds according to Formula I that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described 1,4-substituted piperidine compounds. Also described herein are methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the described 1,4-substituted piperidine compounds and synthetic intermediates useful in those syntheses.

  本文描述了根据公式I的1,4-取代哌啶化合物，这些化合物已经表现出作为脂肪酸合酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述1,4-取代哌啶化合物的药物组合物。本文还描述了通过给予本文描述的一个或多个化合物或药物配方治疗由脂肪酸合酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述1,4-取代哌啶化合物以及在这些合成中有用的合成中间体的方法。