(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methylene diacetate | 59153-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(methoxycarbonyl)phenyl)methylene diacetate
• 英文别名: Methyl 4-(diacetyloxymethyl)benzoate
• CAS: 59153-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: CQYCPMHGPHFLTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(methoxycarbonyl)phenyl)methylene diacetate 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以89%的产率得到对甲酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient ZrCl 4 catalyzed conversion of aldehydes to geminal-diacetates and dipivalates and their cleavage

  摘要：

  A novel, mild and efficient method has been developed for the preparation of geminal-diacetates and dipivalates in high yields through a reaction of aldehydes with acetic anhydride or pivalic anhydride using Zirconium (W) chloride as a catalyst under solvent free conditions. Regeneration of aldehydes from the acylals was also achieved using the same catalyst in CH3OH. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.002
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 盐酸 、 lead(II) nitrate 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 (4-(methoxycarbonyl)phenyl)methylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Wegscheider; Suida, Monatshefte fur Chemie, 1912, vol. 33, p. 1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
  作者：Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202101682

  日期：2021.4.26

  A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。
• Cerium(IV) Triflate‐Catalyzed Selective <i>Gem</i>‐diacetylation of Aldehydes with Acetic Anhydride
  作者：J. W. John Bosco、Anil K. Saikia

  DOI：10.1080/00397910701649106

  日期：2007.12.1

  Abstract It has been observed that a catalytic amount (0.1 mol%) of cerium(IV) triflate afforded geminal diacetates from aldehydes with acetic anhydride in toluene at ambient temperature. Ketones are not affected under these reaction conditions. The reaction is rapid and mild with good to high yields.

  摘要 已经观察到催化量 (0.1 mol%) 的三氟甲磺酸铈 (IV) 在环境温度下从醛和乙酸酐在甲苯中生成孪晶二乙酸酯。酮在这些反应条件下不受影响。反应迅速且温和，产率高。
• Modular and Selective Access to Functionalized Alkynes and Allenes via the Intermediacy of Propargylic Acetates
  作者：Rundong Li、Feng Ouyang、Yike Bai、Ruiren Tang、Guipeng Yu、Baosheng Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00750

  日期：2023.4.14

  an efficient one-pot, two-step procedure for the modular synthesis of α-difunctionalized alkynes and trisubstituted allenes by sequential cross-coupling of benzal gem-diacetates with organozinc or -copper reagents in the absence of external transition metals. The intermediacy of propargylic acetates enables the divergent and selective synthesis of these valuable products. This method features its readily

  我们报告了一种有效的一锅两步法，在没有外部过渡金属的情况下，通过苯甲酸宝石-二乙酸酯与有机锌或-铜试剂的顺序交叉偶联，模块化合成 α-双官能化炔烃和三取代丙二烯。炔丙基乙酸酯的中介作用使这些有价值的产品的发散和选择性合成成为可能。该方法具有易于获得的底物、相对温和的条件、广泛的范围以及在实际合成中的可扩展性。
• 一种二芳基酮的合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN115477575A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明提供一种二芳基酮的合成方法，包括如下步骤：采用苄基偕二乙酸酯与芳基锌试剂反应，原位得到乙酸二芳基甲酯；真空条件下去除溶剂，并向步骤S1的产物中加入四氯乙烷、二氯二氰苯醌和蒸馏水，在温度为80‑130℃条件下反应5‑12h；旋蒸除去溶剂，通过柱层析法分离得到二芳基酮产物。本发明提供的二芳基酮的合成方法，采用一锅两步法合成二芳基酮，反应原料简单易得，反应过程无需使用过渡金属催化剂，且反应条件温和，底物适用性好。
• Preparation and deprotection of 1,1-diacetates (acylals) using zirconium sulfophenyl phosphonate as catalyst
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Morena Nocchetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00369-6

  日期：2002.4

  Layered zirconium sulfophenyl phosphonate was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the preparation and deprotection of 1,1-diacetates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.