ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate | 361463-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-4-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate；ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 361463-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: SELWYIKBEUMYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 potassium phtalimide 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在机械化学球磨条件下高效高效地有机催化合成多种多样且功能强大的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃

  摘要：

  通过芳基醛，丙二腈和各种电子的反应，已经描述了一种改进的一锅三组分且对环境无害的方法，可用于合成各种稠密的官能化的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃环化的衍生物。在机械化学球磨条件下，在环境温度下，在邻苯二甲酰亚胺钾（POPI）（作为温和的碱性有机催化剂）的存在下，制备富含酚的或可烯化的羰基化合物。与传统方法相比，此绿色方案的显着优势是定量产量高，避免使用任何无危险的无过渡金属的催化剂或溶剂，在环境温度下反应时间更短，成本较低且后处理程序简单。

  DOI：

  10.1039/c4gc00411f

文献信息

• A facile solvent-free one-pot three-component method for the synthesis of 2-amino-4H-pyrans and tetrahydro-4H-chromenes at ambient temperature
  作者：Meysam Amirnejad、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Hesam Tourani、Hossein Ghafuri

  DOI：10.1007/s00706-013-0938-2

  日期：2013.8

  2-Amino-4H-pyrans and tetrahydro-4H-chromenes were readily prepared via a one-pot, three-component reaction of an aldehyde, malononitrile, and ethyl acetoacetate or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in the presence of anhydrous piperazine as an efficient and recyclable organocatalyst under solvent-free ball-milling at ambient temperature, with high to quantitative yields.
• Highly efficient organocatalytic synthesis of diverse and densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyrans under mechanochemical ball milling
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mohammad Eslami

  DOI：10.1039/c4gc00411f

  日期：——

  one-pot three-component and environmentally benign approach for the synthesis of a wide range of densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives has been described by the reaction of aryl aldehydes, malononitrile and diverse electron-rich phenolic or enolizable carbonyl compounds under mechanochemical ball milling conditions in the presence of potassium phthalimide (POPI), as a mild

  通过芳基醛，丙二腈和各种电子的反应，已经描述了一种改进的一锅三组分且对环境无害的方法，可用于合成各种稠密的官能化的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃环化的衍生物。在机械化学球磨条件下，在环境温度下，在邻苯二甲酰亚胺钾（POPI）（作为温和的碱性有机催化剂）的存在下，制备富含酚的或可烯化的羰基化合物。与传统方法相比，此绿色方案的显着优势是定量产量高，避免使用任何无危险的无过渡金属的催化剂或溶剂，在环境温度下反应时间更短，成本较低且后处理程序简单。