(6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxy-indolizidine | 115793-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxy-indolizidine
• 英文别名: (6R, 7R, 8S, 8aR)-trihydroxyindolizidine；(6R,7R,8S,8aR)-octahydroindolizine-6,7,8-triol；(6R,7R,8S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7,8-triol
• CAS: 115793-14-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NCQXPGNMJJWGLP-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 无水碳酸镉 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6

文献信息

• Carboazidation of Chiral Allylsilanes: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Laurent Chabaud、Yannick Landais、Philippe Renaud、Frédéric Robert、Frédéric Castet、Marco Lucarini、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/chem.200701401

  日期：2008.3.17

  The carboazidation of chiral allylsilanes has been investigated by varying the nature of the substituents at the silicon center and on the carbon framework. The influence of temperature and the nature of the sulfonyl azide, as well as the stereochemistry of the remote stereogenic center, on the 1,2-diastereocontrol of the process were considered. Good to excellent levels of diastereocontrol were generally

  通过改变硅中心和碳骨架上取代基的性质，研究了手性烯丙基硅烷的碳叠氮化。考虑了温度和磺酰叠氮化物的性质以及偏远的立体生成中心的立体化学对过程的1,2-非对映体控制的影响。通常观察到良好至优异的非对映异构控制水平，其中总是形成顺-β-叠氮基硅烷作为主要异构体。通过短而有效地合成粟精胺类似物提供了这种方法的价值的例证。EPR光谱学是在各种β-甲硅烷基上进行的，提供了有关其基态构象的有用信息。根据这些实验证据和DFT计算，
• Enantiospecific synthesis of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine from D-glucose.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96576-6

  日期：1987.1

  Enantiospecific syntheses of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine (1) and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine (2) from readily available methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside (5) are described.

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。
• Enantiospecific synthesis of polhydroxylated indolizidines related to castanospermine: 1 (6R,7S,8aR)-6,7-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89805-7

  日期：1988.1