2-phenyl-2-(phenylthio)propanal | 110452-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylthio)propanal
• 英文别名: 2-Phenyl-2-phenylsulfanylpropanal
• CAS: 110452-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: MMQJAMJCDNWQGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylthio)propanal 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-methyl-3-phenylbenzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Groot, Aede de; Jansen, Ben J. M., Synthesis, 1985, # 4, p. 434 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-phenyl-1-(phenylthio)-2-propanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-phenyl-2-(phenylthio)propanal
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基醛的新型合成

  摘要：

  通过与甲氧基苯基硫代甲基锂反应，加成一个碳原子，将酮转化为α-亚磺酰化醛，然后重排加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80022-6

文献信息

• Umpolung Strategy for α‐Functionalization of Aldehydes for the Addition of Thiols and other Nucleophiles
  作者：Jakob Blom、Gabriel J. Reyes‐Rodríguez、Henriette N. Tobiesen、Johannes N. Lamhauge、Marc V. Iversen、Casper L. Barløse、Niels Hammer、Matilde Rusbjerg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201911793

  日期：2019.12.2

  Nucleophile-nucleophile coupling is a challenging transformation in organic chemistry. Herein we present a novel umpolung strategy for α-functionalization of aldehydes with nucleophiles. The strategy uses organocatalytic enamine activation and quinone-promoted oxidation to access O-bound quinol-intermediates that undergo nucleophilic substitution reactions. These quinol-intermediates react with different

  亲核试剂与亲核试剂的偶联是有机化学中具有挑战性的转变。在本文中，我们提出了一种新的基于亲核试剂的醛α-官能化的umpolung策略。该策略使用有机催化烯胺活化和醌促进的氧化，以进行经历亲核取代反应的O结合喹啉中间体。这些喹啉中间体与不同种类的亲核试剂反应。重点是醛的空前的有机催化氧化α-硫醇化。已证明该反应范围适用于各种硫醇，并已扩展至化学选择性生物共轭反应，并适用于多种醛。该策略还可以包括α-支化醛与形成季硫醚的硫醇的有机催化对映选择性偶联。
• Aldehyde enolates III direct sulfenylation and iodination of aldehyde anions.
  作者：P Groenewegen、H Kallenberg、A van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86424-8

  日期：1979.1

  Directly generated potassium enolates of aldehydes react with diphenyldisulfide to give the α-sulfenylated aldehydes. Reaction with iodine likewise provides the α-iodo aldehydes.

  直接生成的醛的烯醇钾与二苯基二硫化物反应，生成α-亚磺酰基化的醛。与碘反应同样提供α-碘醛。
• A novel synthesis of α-(phenylthio)aldehydes
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060903

  日期：——

  Addition of methoxy(phenylthio)methyllithium to ketones, followed by rearrangement of the adducts, provides a new method for the preparation of α-(phenylthio)aldehydes. The rearrangement is stereospecific.

  将甲氧基（苯硫基）甲基锂加到酮中，然后重排加合物，为制备α-（苯硫基）醛提供了一种新方法。重排是立体声特定的。
• GROENEWEGEN P.; KALLENBERG H.; GEN A. VAN DER, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 30, 2817-2820
  作者：GROENEWEGEN P.、 KALLENBERG H.、 GEN A. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• GROOT A.; JANSEN B. J. M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22 NO 9, 887-888
  作者：GROOT A.、 JANSEN B. J. M.

  DOI：——

  日期：——