O¹-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol | 690989-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O¹-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol
• 英文别名: 4-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-1-[4-(2-pyren-1-ylethynyl)phenyl]butan-2-ol
• CAS: 690989-01-6
• 化学式: C₄₉H₄₀O₄
• 分子量: 692.854
• InChiKey: IKHZUCNHDRYAES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 O¹-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到O³-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl]-O¹-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  1-（苯基乙炔基）芘和 9,10-双（苯基乙炔基）蒽，用于 DNA 标记的有用荧光染料：准分子形成和能量转移

  摘要：

  合成了包括亚磷酰胺和固体支持物在内的一系列新型改性试剂，用于将1-(苯乙炔基)芘(PEPy)和9,10-双(苯乙炔基)蒽(BPEA)荧光染料引入预定位置合成寡核苷酸。这两个荧光团已被证明构成了一个能量供体-受体对，并且可以用于荧光寡核苷酸探针，设计用于核酸的检测和结构研究。证明了探针对双链体形成的敏感性。首次在核酸上报道了 PEPy 和 BPEA 准分子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300677
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙酸 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O¹-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  New Pyrene Derivatives for Fluorescent Labeling of Oligonucleotides

  摘要：

  A series of pyrene-containing reagents have been synthesized and used for the fluorescent labeling of oligonucleotides.

  DOI：

  10.1080/07328319708006206

文献信息

• 1-(Phenylethynyl)pyrene and 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene, Useful Fluorescent Dyes for DNA Labeling: Excimer Formation and Energy Transfer
  作者：Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Igor A. Prokhorenko、Sergei V. Gontarev、Dmitry T. Kozhich、Dmitry A. Stetsenko、Irina A. Stepanova、Zakhar O. Shenkarev、Yuri A. Berlin、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1002/ejoc.200300677

  日期：2004.3

  for the introduction of 1-(phenylethynyl)pyrene (PEPy) and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) fluorescent dyes into predetermined positions of synthetic oligonucleotides. These two fluorophores have been shown to constitute an energy donor−acceptor pair, and can be used as such in fluorescent oligonucleotide probes, designed for the detection and structural studies of nucleic acids. The sensitivity

  合成了包括亚磷酰胺和固体支持物在内的一系列新型改性试剂，用于将1-(苯乙炔基)芘(PEPy)和9,10-双(苯乙炔基)蒽(BPEA)荧光染料引入预定位置合成寡核苷酸。这两个荧光团已被证明构成了一个能量供体-受体对，并且可以用于荧光寡核苷酸探针，设计用于核酸的检测和结构研究。证明了探针对双链体形成的敏感性。首次在核酸上报道了 PEPy 和 BPEA 准分子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• New Pyrene Derivatives for Fluorescent Labeling of Oligonucleotides
  作者：V. A. Korshun、I. A. Prokhorenko、S. V. Gontarev、M. V. Skorobogatyi、K. V. Balakin、E. V. Manasova、A. D. Malakhov、Yu. A. Berlin

  DOI：10.1080/07328319708006206

  日期：1997.7

  A series of pyrene-containing reagents have been synthesized and used for the fluorescent labeling of oligonucleotides.