syn-1,2;3,4-bis(epoxy)-1,4-diphenylcyclohexane | 123207-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: syn-1,2;3,4-bis(epoxy)-1,4-diphenylcyclohexane
• 英文别名: (1R,2S,4S,7R)-4,7-diphenyl-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]octane
• CAS: 123207-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YJBAESOZHGTKIW-USTZCAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1,2;3,4-bis(epoxy)-1,4-diphenylcyclohexane 在 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到(1R,3S,6S)-3,6-Diphenyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁（II）促进的1,4-二芳基-2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯的重排：与先前推测的机理不同

  摘要：

  1,4-二芳基-2,3-二氧杂二环的反应[2.2.2]辛-5-烯类1A - Ç（1A：Ar为p -FC 6 ħ 4，1B：氩= C 6 H ^ 5，1C：氩= p -MeC 6 ħ 4）与FeBr 2，得到顺式-1,2-; 3,4-双（环氧）-1,4- diarylcyclohexanes 4A - ç和顺-3,6-二芳基-2,3- epoxycyclohexanones 5A – c为主要产品，而不是先前报道的1-芳基-3-芳基-2,3-环氧环戊烷2a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02024-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 9-芴酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到syn-1,2;3,4-bis(epoxy)-1,4-diphenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  制备和双核钌的反应II络合物具有桥接配体的硫醇盐的[Cp★茹（μ-SR）2 RuCp★]（CP★η 5 -C 5我5 ; R我PR，吨卜，2,6-我2 C 6 H 3）。在二钌中心氧化卤代烷基

  摘要：

  的[Cp★的RuCl]的反应4（CP★η 5 -C 5我5）与纳斯尔（R我PR，吨卜，2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）在THF双核，得到钌II络合物与两个桥接硫醇盐配体[Cp★Ru（μ-SR）2 RuCp★]（3）。X射线分析3c（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3）揭示了具有两个赤道C 6 H 3 Me 2的折叠Ru 2 S 2芯结构。固态有-2,6个基团，而1 H NMR可变温度研究的结果可诊断因Ru 2 S 2环反转而形成的络合物3在溶液中的通量性质。复杂的图3a（R我PR）后行氧化加成RX的（R的PhCH 2 CH 2或物理信道2，X溴; RMe或Et，XI）和H 2穿过的Ru 2中心，得到的[Cp ★RUR（μ-S我PR）2 RuCp★X]（7）和的[Cp★期RuH（μ-S我PR）2 RuCp★H]，分别。的结构图7a（R的PhCH 2 CH 2，X溴

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80433-c

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed reactions of 1,4-epiperoxides
  作者：Masaaki Suzuki、Hiroaki Ohtake、Yoshimi Kameya、Nobuyuki Hamanaka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00283a023

  日期：1989.10
• SUZUKI, MASAAKI;OHTAKE, HIROAKI;KAMEYA, YOSHIMI;HAMANAKA, NOBUYUKI;NOYORI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5292-5302
  作者：SUZUKI, MASAAKI、OHTAKE, HIROAKI、KAMEYA, YOSHIMI、HAMANAKA, NOBUYUKI、NOYORI+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactivity of dinuclear RuII complexes with bridging thiolate ligands [Cp★Ru(μ-SR)2RuCp★] (Cp★  η5-C5Me5; R  iPr, tBu, 2,6-Me2C6H3).Oxidative addition of alkyl halides at the diruthenium center
  作者：Akeo Takahashi、Yasushi Mizobe、Hiroyuki Matsuzaka、Somanath Dev、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80433-c

  日期：1993.9

  fluxional nature of complexes 3 in solution resulting from the Ru2S2 ring inversion. Complex 3a (R  iPr) underwent oxidative addition of RX (R  PhCH2CH2 or PhCH2, X  Br; R  Me or Et, X  I) and H2 across the Ru2 center to give [Cp★RuR(μ-SiPr)2RuCp★X] (7) and [Cp★RuH(μ-SiPr)2RuCp★H], respectively. The structure of 7a (R  PhCH2CH2, X  Br) has been determined by X-ray crystallography. Crystal data for 3c:

  的[Cp★的RuCl]的反应4（CP★η 5 -C 5我5）与纳斯尔（R我PR，吨卜，2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）在THF双核，得到钌II络合物与两个桥接硫醇盐配体[Cp★Ru（μ-SR）2 RuCp★]（3）。X射线分析3c（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3）揭示了具有两个赤道C 6 H 3 Me 2的折叠Ru 2 S 2芯结构。固态有-2,6个基团，而1 H NMR可变温度研究的结果可诊断因Ru 2 S 2环反转而形成的络合物3在溶液中的通量性质。复杂的图3a（R我PR）后行氧化加成RX的（R的PhCH 2 CH 2或物理信道2，X溴; RMe或Et，XI）和H 2穿过的Ru 2中心，得到的[Cp ★RUR（μ-S我PR）2 RuCp★X]（7）和的[Cp★期RuH（μ-S我PR）2 RuCp★H]，分别。的结构图7a（R的PhCH 2 CH 2，X溴
• Iron(II)-promoted rearrangement of 1,4-diaryl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-enes: a mechanism distinct from that postulated previously
  作者：Masaki Kamata、Chika Satoh、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02024-5

  日期：2002.11

  Reactions of 1,4-diaryl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-enes 1a–c (1a: Ar=p-FC6H4, 1b: Ar=C6H5, 1c: Ar=p-MeC6H4) with FeBr2 afforded syn-1,2;3,4-bis(epoxy)-1,4-diarylcyclohexanes 4a–c and cis-3,6-diaryl-2,3-epoxycyclohexanones 5a–c as major products instead of the previously reported 1-aroyl-3-aryl-2,3-epoxycyclopentanes 2a–c.

  1,4-二芳基-2,3-二氧杂二环的反应[2.2.2]辛-5-烯类1A - Ç（1A：Ar为p -FC 6 ħ 4，1B：氩= C 6 H ^ 5，1C：氩= p -MeC 6 ħ 4）与FeBr 2，得到顺式-1,2-; 3,4-双（环氧）-1,4- diarylcyclohexanes 4A - ç和顺-3,6-二芳基-2,3- epoxycyclohexanones 5A – c为主要产品，而不是先前报道的1-芳基-3-芳基-2,3-环氧环戊烷2a – c。

表征谱图