1-(bromoethynyl)-2-isopropylbenzene | 1160063-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-2-isopropylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethynyl)-2-propan-2-ylbenzene；1-(2-bromoethynyl)-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 1160063-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: PFPOKRODURPNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoethynyl)-2-isopropylbenzene 在 氯化铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-bromo-1,1-dimethylindene
  参考文献：
  名称：

  LIGHT EMITTING DEVICE

  摘要：

  一个实施例的发光装置包括相对设置的第一电极和第二电极，以及多个有机层位于第一电极和第二电极之间，其中至少一个有机层包含由下式表示的融合多环化合物，从而显示出改善的发射效率。在式子1中，取代基的定义与详细说明中的相同。

  公开号：

  US20220190249A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔-2-(1-甲基乙基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到1-(bromoethynyl)-2-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性N -添加到开放溴乙烯基阳离子

  摘要：

  提出了迄今为止难以获得的溴乙烯基三氟甲磺酸的合成方案。我们之前报道的辅助乙烯基阳离子形成的概念用于实现相对缺电子的溴炔烃的质子化和具有高区域和立体选择性的反应。据我们所知，这是N-亲核试剂首次立体选择性加成到开放的 β-卤乙烯基阳离子上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153173

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Polycyclization of Linear Dienediynes to Seven-Membered Ring-Containing Polycycles via Tandem Cyclopropanation/Cope Rearrangement/C–H Activation
  作者：Pei-Jun Cai、Yi Wang、Cheng-Hang Liu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol5028706

  日期：2014.11.21

  6-tricyclic ring systems in one step with high diastereocontrol. The polycyclization, a formal [4 + 3]/C–H activation reaction, takes place through gold(I)-catalyzed intramolecular cyclopropanation of diene with diyne, Cope rearrangement of cis-alkenylalkynylcyclopropane, aliphatic C–H activation via a seven-membered-ring allene intermediate, and [1,2]-H and -G (H or OAc) shifts.

  一种新型的金（I）催化的容易制备的线性二烯二炔的多环化反应已被开发出来，用于一步合成具有高非对映控制性的5,7,6-三环稠合环系统。多环化是一种正式的[4 + 3] / CH活化反应，是通过金（I）催化的二烯与二炔的分子内环丙烷化，应对顺-烯基炔基环丙烷的重排，脂族CH-H的七元活化而发生的环烯丙基中间体，以及[1,2] -H和-G（H或OAc）移位。
• Platinum and Ruthenium Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of 1-Alkyl-2-ethynylbenzenes: Interception of π-Activated Alkynes with a Benzylic C−H Bond
  作者：Mamoru Tobisu、Hiromi Nakai、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo901045g

  日期：2009.8.7

  Air-stable and commercially available alkynophilic metal salts, such as PtCl2, PtCl4, and [RuCl2(CO)(3)](2), catalyze the cycloisomerization of 1-alkyl-2-ethynylbenzenes to produce Substituted indenes even at all ambient temperature. Electrophilically activated alkynes can be intercepted by simple benzylic C-H bonds at primary, secondary, and tertiary carbon centers. Mechanistic studies, such as labeling studies and kinetic isotope and substituent effects, indicate that the cycloisomerization proceeds through the formation of a vinylidene intermediate and turnover-limiting 1,5-shift of benzylic hydrogen.