(2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol | 1205544-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol
• 英文别名: APD
• CAS: 1205544-01-9
• 化学式: C₅H₁₃NO₂
• 分子量: 119.164
• InChiKey: PJBQQLVBENTUQY-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,3-dihydroxypentan-2-one 在 transaminase 、 磷酸吡哆醛 、 异丙胺 作用下， 以52%的产率得到(2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种用于快速评估多步酶促合成的工具箱方法，包括“混合和匹配”E。带有微型实验的大肠杆菌表达系统

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一个实验“工具箱”，用于快速评估和优化多步酶合成，包括“混合匹配”基于大肠杆菌的表达系统和自动化微孔规模实验。该方法通过使用转酮酶 (TK) 和转氨酶 (TAm) 分别催化不对称碳-碳键形成和选择性手性胺基加成来合成光学纯氨基醇的从头设计途径进行说明。大肠杆菌表达系统基于两个相容的质粒，能够评估来自先前设计和克隆的 TK 和 TAm 文库中的酶对，以评估不同初始底物的顺序转化。这与微孔实验相辅相成，可以有效研究不同的生物催化剂形式、不同胺供体的使用和底物进料策略。使用此实验性“工具箱”，一锅合成非对映异构体 (2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol (APD) 和 (2S,3R)-2-amino-1,3,4-butanetriol (ABT) 的设计和执行，在 25 小时内，APD 的最终产品产率为 90% mol/mol，ABT 的最终产品产率为

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.609589

文献信息

• A Multidisciplinary Approach Toward the Rapid and Preparative-Scale Biocatalytic Synthesis of Chiral Amino Alcohols: A Concise Transketolase-/ω-Transaminase-Mediated Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2-Aminopentane-1,3-diol
  作者：Mark E. B. Smith、Bing H. Chen、Edward G. Hibbert、Ursula Kaulmann、Kirsty Smithies、James L. Galman、Frank Baganz、Paul A. Dalby、Helen C. Hailes、Gary J. Lye、John M. Ward、John M. Woodley、Martina Micheletti

  DOI：10.1021/op900190y

  日期：2010.1.15

  Chiral amino alcohols represent an important class of value-added biochemicals and pharmaceutical intermediates. Chemical routes to such compounds are generally step intensive, requiring environmentally unfriendly catalysts and solvents. This work describes a multidisciplinary approach to the rapid establishment of biocatalytic routes to chiral aminodiols taking the original synthesis of (2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol as a specific example. An engineered variant of Escherichi coli transketolase (D469T) was used for the initial asymmetric ynthesis of (3S)-1,3-dihydroxypentan-2-one from the achiral substrates propanal and hydroxypyruvate. A bioinformatics led strategy was then used to identify and clone an omega-transaminase from Chromobacterium violaceum (DSM30191.) capable of converting the product of the transketolase-catalysed step to the required (2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol using isopropylamine as an inexpensive amine donor. Experiments; to characterize, optimize and model the kinetics of each reaction step were performed at the 1 mL scale using previously established automated microwell processing techniques. The microwell results, provided excellent predictions of the reaction kinetics when the. bioconversions were subsequently scaled up to preparative scales in batch stirred-tank reactors. The microwell methods thus provide process chemists and engineers with a valuable tool for the rapid and early evaluation of potential synthetic strategies. Overall, this work describes a concise and efficient biocatalytic route to chiral amino alcohols and illustrates an integrated multidisciplinary approach to bioconversion process design and scale-up.
• A toolbox approach for the rapid evaluation of multi-step enzymatic syntheses comprising a ‘mix and match’<i>E. coli</i>expression system with microscale experimentation
  作者：L. Rios-Solis、M. Halim、A. Cázares、P. Morris、J. M. Ward、H. C. Hailes、P. A. Dalby、F. Baganz、G. J. Lye

  DOI：10.3109/10242422.2011.609589

  日期：2011.10

  plasmids, enables pairs of enzymes from previously engineered and cloned TK and TAm libraries to be evaluated for the sequential conversion of different initial substrates. This is complemented by the microwell experimentation which enables efficient investigation of different biocatalyst forms, use of different amine donors and substrate feeding strategies. Using this experimental ‘toolbox’, one-pot syntheses

  摘要 这项工作描述了一个实验“工具箱”，用于快速评估和优化多步酶合成，包括“混合匹配”基于大肠杆菌的表达系统和自动化微孔规模实验。该方法通过使用转酮酶 (TK) 和转氨酶 (TAm) 分别催化不对称碳-碳键形成和选择性手性胺基加成来合成光学纯氨基醇的从头设计途径进行说明。大肠杆菌表达系统基于两个相容的质粒，能够评估来自先前设计和克隆的 TK 和 TAm 文库中的酶对，以评估不同初始底物的顺序转化。这与微孔实验相辅相成，可以有效研究不同的生物催化剂形式、不同胺供体的使用和底物进料策略。使用此实验性“工具箱”，一锅合成非对映异构体 (2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol (APD) 和 (2S,3R)-2-amino-1,3,4-butanetriol (ABT) 的设计和执行，在 25 小时内，APD 的最终产品产率为 90% mol/mol，ABT 的最终产品产率为