(E)-(2R,4S,5R,6R,8S,12R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,6-dimethoxy-2,8,10-trimethyl-pentadeca-10,14-diene-1,5-diol | 186406-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2R,4S,5R,6R,8S,12R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,6-dimethoxy-2,8,10-trimethyl-pentadeca-10,14-diene-1,5-diol
• CAS: 186406-70-2
• 化学式: C₂₇H₅₄O₅Si
• 分子量: 486.808
• InChiKey: WCZRICJDOKSFFZ-XCELOXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,4S,5R,6R,8S,12R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,6-dimethoxy-2,8,10-trimethyl-pentadeca-10,14-diene-1,5-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5S,6R)-6-[(E)-(1R,3S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-methoxy-3,5-dimethyl-deca-5,9-dienyl]-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成免疫抑制剂FK 506的C10-C22片段。在C15酮还原中出现互补的立体选择性

  摘要：

  免疫抑制剂FK 506 1的C10-C22片段2a及其C15-受体2b的立体选择性合成是通过砜3的会聚偶联完成的，该偶联可通过高度立体控制的烯酸酯的酯-烯酸酯克莱森重排来构建5和由D-甘露糖醇经反选择性甲基烯丙基硅烷加成醛6制备的醛4然后进行基于1,3-不对称诱导的适度立体选择性硼氢化反应。在该反应过程中，依赖于所用氢化物试剂的互补的立体选择发生在偶联产物26的还原中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00445-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxacyclohexane 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 potassium hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.67h， 生成 (E)-(2R,4S,5R,6R,8S,12R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,6-dimethoxy-2,8,10-trimethyl-pentadeca-10,14-diene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体合成免疫抑制剂FK 506的C10-C22片段。在C15酮还原中出现互补的立体选择性

  摘要：

  免疫抑制剂FK 506 1的C10-C22片段2a及其C15-受体2b的立体选择性合成是通过砜3的会聚偶联完成的，该偶联可通过高度立体控制的烯酸酯的酯-烯酸酯克莱森重排来构建5和由D-甘露糖醇经反选择性甲基烯丙基硅烷加成醛6制备的醛4然后进行基于1,3-不对称诱导的适度立体选择性硼氢化反应。在该反应过程中，依赖于所用氢化物试剂的互补的立体选择发生在偶联产物26的还原中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00445-4