1-tert-butoxycarbonyl-2-cyanoacetylpyrazolidine | 358360-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-cyanoacetylpyrazolidine
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-cyanoacetyl)pyrazolidine-1-carboxylate
• CAS: 358360-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ZKHYMDIITUUCMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-cyanoacetylpyrazolidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-氨基-6,7-二氢-1H,5h-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷和3-氨基-6,7-二氢-1H，5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-酮的简便合成方法

  摘要：

  从肼基二甲酸二叔丁酯（8）开始，完成了氨基双环吡唑酮盐酸盐1 ·HCl的便捷四步合成。该路线需要在相转移条件下用1,3-二溴丙烷将8环化，然后将1,2-二叔丁氧基羰基吡唑烷（9）脱保护，得到吡唑烷盐酸盐（2 ·HCl）。后者的乙酰乙酰基化和所得氰基乙酰基吡唑烷（7）的闭环得到1·HCl。此新颖的合成方法避免了吡唑烷（2）的蒸馏和快速色谱分离，从而提供1的盐酸盐 总专利收率为6％，而总收率则为35-46％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380310
• 作为产物：
  描述：

  pyrazolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-2-cyanoacetylpyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷和3-氨基-6,7-二氢-1H，5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-酮的简便合成方法

  摘要：

  从肼基二甲酸二叔丁酯（8）开始，完成了氨基双环吡唑酮盐酸盐1 ·HCl的便捷四步合成。该路线需要在相转移条件下用1,3-二溴丙烷将8环化，然后将1,2-二叔丁氧基羰基吡唑烷（9）脱保护，得到吡唑烷盐酸盐（2 ·HCl）。后者的乙酰乙酰基化和所得氰基乙酰基吡唑烷（7）的闭环得到1·HCl。此新颖的合成方法避免了吡唑烷（2）的蒸馏和快速色谱分离，从而提供1的盐酸盐 总专利收率为6％，而总收率则为35-46％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380310

文献信息

• A convenient synthesis of pyrazolidine and 3-amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a] pyrazol-1-one
  作者：Eric E. Boros、Frédéric Bouvier、Sab Randhawa、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570380310

  日期：2001.5

  A convenient four-step synthesis of the aminobicyclopyrazolone hydrochloride 1·HC1 was achieved starting from di-tert-butyl hydrazodiformate (8). The route entails cyclization of 8 with 1,3-dibromopropane under phase transfer conditions followed by deprotection of 1,2-di-tert-butoxycarbonylpyrazolidine (9) to give pyrazolidine hydrochloride (2·HC1). Cyanoacetylation of the latter and ring closure of

  从肼基二甲酸二叔丁酯（8）开始，完成了氨基双环吡唑酮盐酸盐1 ·HCl的便捷四步合成。该路线需要在相转移条件下用1,3-二溴丙烷将8环化，然后将1,2-二叔丁氧基羰基吡唑烷（9）脱保护，得到吡唑烷盐酸盐（2 ·HCl）。后者的乙酰乙酰基化和所得氰基乙酰基吡唑烷（7）的闭环得到1·HCl。此新颖的合成方法避免了吡唑烷（2）的蒸馏和快速色谱分离，从而提供1的盐酸盐 总专利收率为6％，而总收率则为35-46％。