sodium 4-octylthiophene-2-thienylboronate | 1186404-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: sodium 4-octylthiophene-2-thienylboronate
• 英文别名: (4-Octylthiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 1186404-85-2
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₂S
• 分子量: 240.175
• InChiKey: ABZQMRMYALZZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-octylthiophene-2-thienylboronate 、 2,5-二溴噻吩 生成 4,4''-dioctyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Effect of molecular mass on supramolecular organisation of poly(4,4″-dioctyl-2,2′:5′,2″-terthiophene)

  摘要：

  通过扫描隧道显微镜（STM）研究了链长对聚（4,4³-二辛基-2,2²:5²,2³-三噻吩）（PDOTT）单分子层二维超分子组织类型和程度的影响，并进行了分子建模分析。本研究中使用的严格单分散的分子质量增加部分是通过4,4³-二辛基-2,2²:5²,2³-三噻吩氧化聚合的粗产品的色谱分离获得的。对聚和单分散部分沉积在HOPG上的PDOTT层的STM研究表明，多分散性可被视为严重限制超分子有序的关键因素。这是由于不同链长分子观察到的超分子有序类型存在显著差异。已经证明，较短的分子（由6个和9个噻吩单元组成）形成明确的二维岛，而较长分子（由12个和15个噻吩单元组成）之间的相互作用变得各向异性。因此，对于分子质量分数较高的情况，超分子组织是一维的，由或多或少分离的、有序的大分子排组成。在这种情况下，链长的增加导致分子间相互作用通过相邻分子的烷基取代基的交互作用而放大。由于不同分子质量的分子的超分子结构不兼容，多分散部分显示出更少的有序组织。这一发现对于聚噻吩衍生物在有机和分子电子学中的应用至关重要，因为有序的超分子组织是良好的电传输

  DOI：

  10.1039/b805066j
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基噻吩 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 sodium 4-octylthiophene-2-thienylboronate
  参考文献：
  名称：

  Alternate copolymers of head to head coupled dialkylbithiophenes and oligoaniline substituted thiophenes: preparation, electrochemical and spectroelectrochemical properties

  摘要：

  通过对特殊制备的前体聚合物进行后聚合官能化，制备了由二烷基联噻吩单元和低聚苯胺噻吩单元组成的新型可加工、电活性交替共聚物，即聚[(4,4”-二辛基-2,2′∶5′,2”) -三噻吩-3'-基)乙酸乙酯]，通过其水解和通过酰胺化反应连续支化苯胺二聚体或四聚体进行。前体聚合物本身就很有趣，因为它在非常窄的电位范围内给出了非常清晰的光谱电化学响应。与以前使用的方法相比，所提出的方法能够制备区域化学性质更好的烷基噻吩-低聚苯胺噻吩共聚物，其具有更高含量的低聚苯胺侧基。循环伏安法研究与紫外-可见-近红外、EPR 和拉曼光谱电化学相结合表明低聚苯胺侧基和聚（噻吩）主链均具有电化学活性。在酸化和非酸化电解质中观察到侧基电化学的显着差异，使得制备的新型共聚物成为多种电解质中电致变色应用的良好候选者。

  DOI：

  10.1039/b516677m

文献信息

• Alternate copolymers of head to head coupled dialkylbithiophenes and oligoaniline substituted thiophenes: preparation, electrochemical and spectroelectrochemical properties
  作者：K. Buga、R. Pokrop、A. Majkowska、M. Zagorska、J. Planes、F. Genoud、A. Pron

  DOI：10.1039/b516677m

  日期：——

  New processable, electroactive, alternate copolymers consisting of dialkylbithiophene units and oligoanilinethiophene units have been prepared by post-polymerization functionalization of a specially prepared precursor polymer, namely poly[(4,4″-dioctyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene-3′-yl)ethyl acetate], carried out via its hydrolysis and consecutive branching aniline dimer or tetramer through the amidation reaction. The precursor polymer is interesting by itself because it gives a very clear spectroelectrochemical response over a very narrow potential range. The proposed method enables the preparation of regiochemically better defined alkylthiophene-oligoanilinethiophene copolymers with higher content of oligoaniline side groups as compared to previously used methods. Cyclic voltammetry investigations combined with UV–vis–NIR, EPR and Raman spectroelectrochemistry show that both the oligoaniline side groups and poly(thienylene) main chain are electrochemically active. Significant differences for the side group electrochemistry are observed in acidified and nonacidified electrolytes making the prepared new copolymer a good candidate for electrochromic applications in diversified electrolytes.

  通过对特殊制备的前体聚合物进行后聚合官能化，制备了由二烷基联噻吩单元和低聚苯胺噻吩单元组成的新型可加工、电活性交替共聚物，即聚[(4,4”-二辛基-2,2′∶5′,2”) -三噻吩-3'-基)乙酸乙酯]，通过其水解和通过酰胺化反应连续支化苯胺二聚体或四聚体进行。前体聚合物本身就很有趣，因为它在非常窄的电位范围内给出了非常清晰的光谱电化学响应。与以前使用的方法相比，所提出的方法能够制备区域化学性质更好的烷基噻吩-低聚苯胺噻吩共聚物，其具有更高含量的低聚苯胺侧基。循环伏安法研究与紫外-可见-近红外、EPR 和拉曼光谱电化学相结合表明低聚苯胺侧基和聚（噻吩）主链均具有电化学活性。在酸化和非酸化电解质中观察到侧基电化学的显着差异，使得制备的新型共聚物成为多种电解质中电致变色应用的良好候选者。
• Effect of molecular mass on supramolecular organisation of poly(4,4″-dioctyl-2,2′:5′,2″-terthiophene)
  作者：Tomasz Jaroch、Marek Knor、Robert Nowakowski、Małgorzata Zagórska、Adam Proń

  DOI：10.1039/b805066j

  日期：——

  The effect of the chain length on the type and extent of the 2D supramolecular organization in poly(4,4″-dioctyl-2,2′:5′,2″-terthiophene) (PDOTT) monomolecular layers deposited on highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) is studied by scanning tunneling microscopy (STM) and analyzed in terms of molecular modeling. The strictly monodispersed fractions of increasing molecular mass used in this study were obtained by chromatographic fractionation of the crude product of 4,4″-dioctyl-2,2′:5′,2″-terthiophene oxidative polymerization. STM investigations of PDOTT layers, deposited on HOPG from poly- and monodispersed fractions, show that polydispersity can be considered as a key factor seriously limiting supramolecular ordering. This is a consequence of significant differences in the type of supramolecular order observed for molecules of different chain length. It has been demonstrated that shorter molecules (consisting of 6 and 9 thiophene units) form well-defined two-dimensional islands, while the interactions between longer molecules (consisting of 12 and 15 thiophene units) become anisotropic. Consequently, for higher molecular mass fractions, the supramolecular organization is one-dimensional and consists of more or less separated rows of ordered macromolecules. In this case an increase of the chain length leads to amplification of the intermolecular interactions proceeding via interdigitation of the alkyl substituents of adjacent molecules. Polydispersed fractions show much less ordered organization because of the incompatibility of the supramolecular structures of molecules of different molecular masses. This finding is of crucial importance for the application of polythiophene derivatives in organic and molecular electronics since ordered supramolecular organization constitutes the condition sine qua non of good electrical transport properties.

  通过扫描隧道显微镜（STM）研究了链长对聚（4,4³-二辛基-2,2²:5²,2³-三噻吩）（PDOTT）单分子层二维超分子组织类型和程度的影响，并进行了分子建模分析。本研究中使用的严格单分散的分子质量增加部分是通过4,4³-二辛基-2,2²:5²,2³-三噻吩氧化聚合的粗产品的色谱分离获得的。对聚和单分散部分沉积在HOPG上的PDOTT层的STM研究表明，多分散性可被视为严重限制超分子有序的关键因素。这是由于不同链长分子观察到的超分子有序类型存在显著差异。已经证明，较短的分子（由6个和9个噻吩单元组成）形成明确的二维岛，而较长分子（由12个和15个噻吩单元组成）之间的相互作用变得各向异性。因此，对于分子质量分数较高的情况，超分子组织是一维的，由或多或少分离的、有序的大分子排组成。在这种情况下，链长的增加导致分子间相互作用通过相邻分子的烷基取代基的交互作用而放大。由于不同分子质量的分子的超分子结构不兼容，多分散部分显示出更少的有序组织。这一发现对于聚噻吩衍生物在有机和分子电子学中的应用至关重要，因为有序的超分子组织是良好的电传输