(R)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2-(triethylsilyloxy)ethanol | 1095498-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2-(triethylsilyloxy)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2-triethylsilyloxyethanol
• CAS: 1095498-45-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: HRFISXAETSURSK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2-(triethylsilyloxy)ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-cyclohexyl-1-phenylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  硼化酯与锂化环氧乙烷的同构异构体，用于立体控制合成1,2-和1,3-二元醇和1,2,4-三元醇

  摘要：

  锂化的环氧化物与硼酸酯发生立体定向反应，生成顺式-1,2-二醇，该过程可迭代用于生成包含四个立体异构中心的三醇。

  DOI：

  10.1021/ol802651b
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90 mg的产率得到(R)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2-(triethylsilyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  硼化酯与锂化环氧乙烷的同构异构体，用于立体控制合成1,2-和1,3-二元醇和1,2,4-三元醇

  摘要：

  锂化的环氧化物与硼酸酯发生立体定向反应，生成顺式-1,2-二醇，该过程可迭代用于生成包含四个立体异构中心的三醇。

  DOI：

  10.1021/ol802651b

文献信息

• Homologation of Boronic Esters with Lithiated Epoxides
  作者：Roly J. Armstrong、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/0471264229.os094.17

  日期：——
• Homologation of Boronic Esters with Lithiated Epoxides for the Stereocontrolled Synthesis of 1,2- and 1,3-Diols and 1,2,4-Triols
  作者：Emeline Vedrenne、Olov A. Wallner、Maxime Vitale、Frank Schmidt、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol802651b

  日期：2009.1.1

  Lithiated epoxides react stereospecifically with boronic esters to give syn-1,2-diols, a process that can be used iteratively to create triols containing four stereogenic centers.

  锂化的环氧化物与硼酸酯发生立体定向反应，生成顺式-1,2-二醇，该过程可迭代用于生成包含四个立体异构中心的三醇。