6-deuterio-2-phenylpyridine | 79272-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-deuterio-2-phenylpyridine
• 英文别名: 2-Deuterio-6-phenylpyridine
• CAS: 79272-01-8
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 156.191
• InChiKey: VQGHOUODWALEFC-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 diclazuril 、 重水 作用下， 生成 6-deuterio-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钛茂烷基与吡啶的反应; 新型的环金属化反应

  摘要：

  Cp 2 TiR（R烷基）与2-取代的吡啶和喹啉的反应导致这些配体的α-金属化，形成含有Ti III的三角形钛环。在α位置金属化的证据来自与I 2和D 2 O / DCI形成的络合物的反应，生成相应的碘和氘代吡啶和-喹啉衍生物。Cp 2 TiR与结构相关配体苯并苯胺的反应导致钛茂并排配位的苯并苯胺络合物。描述了该抗磁性配合物与I 2，CO 2和H 2的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85956-2

文献信息

• Reaction of titanocene alkyls with pyridines; a novel type of cyclometallation reaction
  作者：E. Klei、J.H. Teuben

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85956-2

  日期：1981.6

  Reaction of Cp2TiR (R  alkyl) with 2-substituted-pyridines and with quinolines leads to α-metallation of these ligands with formation of triangular titanocylcles containing TiIII. Proof of the metallation at the α-position comes from reactions of the complexes formed with I2 and D2O/DCI which yield the corresponding iodo- and deutero-pyridine and -quinoline derivatives. Reaction of Cp2TiR with the

  Cp 2 TiR（R烷基）与2-取代的吡啶和喹啉的反应导致这些配体的α-金属化，形成含有Ti III的三角形钛环。在α位置金属化的证据来自与I 2和D 2 O / DCI形成的络合物的反应，生成相应的碘和氘代吡啶和-喹啉衍生物。Cp 2 TiR与结构相关配体苯并苯胺的反应导致钛茂并排配位的苯并苯胺络合物。描述了该抗磁性配合物与I 2，CO 2和H 2的反应。
• The effect of adding Crabtree's catalyst to rhodium black in direct hydrogen isotope exchange reactions
  作者：Søren Christian Schou

  DOI：10.1002/jlcr.1612

  日期：2009.7

  A new catalytic system based on rhodium black using Crabtree's catalyst as an additive for direct hydrogen isotope exchange in aromatic compounds has been investigated. The level of deuterium incorporation can be improved from for example 16 to 93%. The new catalyst mixture tolerates a variety of solvents. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种基于黑铑的新催化系统已被研究，该系统使用克拉布特催化剂作为添加剂，用于芳香化合物的直接氢同位素交换。重氢掺入水平可以从例如16%提高到93%。这种新的催化剂混合物能够容忍多种溶剂。版权 © 2009 约翰·威利与 sons有限公司。
• C₆ -Selective Direct Arylation of 2-Phenylpyridine <i>via</i> an Activated <i>N</i> -methylpyridinium Salt: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Changzhen Yin、Kangbao Zhong、Wenjing Li、Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Yu Lan、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800666

  日期：2018.10.18

  incorporation studies revealed that the C−H bond acidity is improved significantly in N‐methylpyridinium salts compared with their N‐Oxide and N‐iminopyridinium ylide counterparts, thus solving the long‐standing problem associated with previous strategies for the synthesis of diaryl pyridines. Finally, the control experiments and DFT calculations supported a Pd‐catalyzed and Cu‐mediated mechanism in

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。
• Werstiuk, Henry Nick; Ju, Chen, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, # 5, p. 5 - 10
  作者：Werstiuk, Henry Nick、Ju, Chen

  DOI：——

  日期：——
• One-step exchange-labelling of pyridines and other N-heteroaromatics using deuterium gas: catalysis by heterogeneous rhodium and ruthenium catalysts
  作者：Efstathios Alexakis、John R. Jones、William J.S. Lockley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.106

  日期：2006.7

  A wide range of pyridines and other nitrogen heteroaromatics can be labelled with deuterium at room temperature and pressure by isotopic exchange with deuterium gas in THF in the presence of rhodium black, ruthenium black or 5% rhodium on alumina. The labelling is rapid, isotope efficient and applicable to both electron-rich and electron-poor substrates. In a few cases, a degree of reduction accompanies the exchange. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.