(2-isopropopoxy-3-methoxyphenyl)methanol | 99861-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-isopropopoxy-3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 2-isopropoxy-3-methoxy-benzyl alcohol；2-Isopropoxy-3-methoxy-benzylalkohol；(2-Isopropoxy-3-methoxyphenyl)methanol；(3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)methanol
• CAS: 99861-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• mdl: MFCD08442532
• 分子量: 196.246
• InChiKey: MJFRNBJTPAWFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isopropopoxy-3-methoxyphenyl)methanol 在 C₆H₁₃N₂O⁽¹⁺⁾*C₆H₁₂N₂O*C₂₄H₂₀B^(1-) 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以89%的产率得到2-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用 N-氧化物盐调节 Ley-Griffith TPAP 氧化的选择性

  摘要：

  合成了多种新型非吸湿性 N-氧化物四苯基硼酸盐，并将其作为 Ley-Griffith (TPAP) 氧化苯甲醇和烯丙醇在非无水条件下的助氧化剂进行评估。新型 DABCOO·TPB (2:1) 盐是第一代 NMO·TPB (2:1) 盐的有效竞争者，但更重要的是在氧化竞争下提高了性能。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱表明，根据结晶条件，可以形成 1:1、2:1 或 3:2 N-氧化物-四苯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600453
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-isopropopoxy-3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-Tetramethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) facilitates atom economical/open atmosphere Ley–Griffith (TPAP) tandem oxidation-Wittig reactions

  摘要：

  N, N, N′, N′-四甲基乙二胺二氧化物（TMEDAO2）被探讨作为 Ley–Griffith 氧化醇制醛反应中更具原子经济性的辅助氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c5gc01346a

文献信息

• Selectivity Modulation of the Ley–Griffith TPAP Oxidation with <i>N</i> ‐Oxide Salts
  作者：Peter W. Moore、Yanxiao Jiao、Paul M. Mirzayans、Lexter Ng Qi Sheng、Jordan P. Hooker、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201600453

  日期：2016.7

  tetraphenylborate salts were synthesized and evaluated as co-oxidants in the Ley–Griffith (TPAP) oxidation of benzylic and allylic alcohols under non-anhydrous conditions. The novel DABCOO·TPB (2:1) salt was herein unearthed as a viable competitor to the first-generation NMO·TPB (2:1) salt, but more importantly gave increased performance under oxidative competition. X-ray crystal structure analysis and NMR spectroscopy

  合成了多种新型非吸湿性 N-氧化物四苯基硼酸盐，并将其作为 Ley-Griffith (TPAP) 氧化苯甲醇和烯丙醇在非无水条件下的助氧化剂进行评估。新型 DABCOO·TPB (2:1) 盐是第一代 NMO·TPB (2:1) 盐的有效竞争者，但更重要的是在氧化竞争下提高了性能。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱表明，根据结晶条件，可以形成 1:1、2:1 或 3:2 N-氧化物-四苯基硼酸盐。
• NMO⋅TPB: A Selectivity Variation on the Ley-Griffith TPAP Oxidation
  作者：Peter W. Moore、Paul M. Mirzayans、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201406256

  日期：2015.2.23

  tetraphenylborate salt of N‐methylmorpholine‐N‐oxide (NMO) is reported (NMO⋅TPB), which modulates the standard Ley–Griffith oxidation such that benzylic and allylic alcohols are oxidised selectively. An attractive feature of this new protocol is that anhydrous conditions are not required for this selective tetra‐n‐propylammonium perruthenate (TPAP) oxidation, superseding the requirement of molecular sieves

  的非吸湿性的四苯基硼酸盐Ñ -methylmorpholine- Ñ氧化物（NMO）报道（NMO ⋅ TPB），调制该标准莱伊-格里菲斯氧化，使得和苄烯丙基醇被选择性地氧化。该新方案的一个吸引人的特点是，这种选择性的四正丙基过钌酸四正丙铵（TPAP）氧化不需要无水条件，从而取代了分子筛的要求。
• Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins ( = 2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd) II. Darstellung von 2.3-Dialkoxyphenyl-β-äthylaminen
  作者：Elmar Profft

  DOI：10.1002/ardp.19592920204

  日期：——
• ATP3 and MTP3: Easily Prepared Stable Perruthenate Salts for Oxidation Applications in Synthesis
  作者：Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201800531

  日期：2018.3.26

  commercial catalyst supply. However, the mild instability of TPAP creates preparation, storage, and reaction reproducibility issues, due to unpreventable slow decomposition. In search of attributes conducive to catalyst longevity an extensive range of novel perruthenate salts were prepared. Subsequent evaluation unearthed a set of readily synthesized, bench stable, phosphonium perruthenates (ATP3 and

  该魔网格里菲斯四ñ丙基过钌酸铵（TPAP）催化剂已被合成界广泛采用，主要用于将醇氧化为醛和酮，还用于多种其他合成转化（例如二醇裂解，异构化，亚胺形成和杂环合成）。在广泛的反应范围，官能团耐受性，温和条件和商业催化剂供应上已经锻造了这种受欢迎度。但是，由于无法防止的缓慢分解，TPAP的轻度不稳定会导致制备，储存和反应重现性问题。为了寻找有利于催化剂寿命的属性，制备了多种新颖的过硼酸盐。随后的评估发现了一组易于合成，稳定的台式过氧化磷鎓（ATP3和MTP3），它们反映了TPAP的反应活性，
• N,N,N′,N′-Tetramethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) facilitates atom economical/open atmosphere Ley–Griffith (TPAP) tandem oxidation-Wittig reactions
  作者：Christopher D. G. Read、Peter W. Moore、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c5gc01346a

  日期：——

  N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) was explored as a more atom economical co-oxidant for the Ley–Griffith oxidation of alcohols to aldehydes.

  N, N, N′, N′-四甲基乙二胺二氧化物（TMEDAO2）被探讨作为 Ley–Griffith 氧化醇制醛反应中更具原子经济性的辅助氧化剂。