2-(3-chloro-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 27283-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 2-[(3-Chlorophenyl)methyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 27283-38-1
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: WJXFREJKIUFRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 、 2-(3-chloro-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(3-chlorobenzyl)-4-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted 1,6-Aza-Michael Addition of Azauracils to para-Quinone Methides

  摘要：

  摘要 我们报告了一种在三乙胺介导下将偶氮嘧啶与取代的对醌甲酰胺（p-QMs）进行高效高阶共轭加成的方法，通过构建 C-N 键生成迄今未知的二芳基甲烷支架。该方法具有条件温和、原子经济性高、适用范围广等特点，可以方便地获得由对-QM 和氮杂脲嘧啶杂化物组成的生物相关新化学实体 (NCE)，而且产率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1055/a-2104-5943
• 作为产物：
  描述：

  间氯氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(3-chloro-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-6-azauracil derivatives, chlorinated in the nucleus

  摘要：

  通过将甲酰肼酸与相应的苄基氯化物反应或用取代苄基氯化物处理苄基亚甲基肼酸，形成的肼酸 与甲酰肼酸反应，制备了苯甲酰肼酸2-苄基半胱氨酸衍生物，在芳香核中进行氯化，得到了 。通过在乙二醇中加热与氢氧化钠反应，环化了半胱氨酸 ，得到了相应的1-苄基-6-氨基嘌呤 。

  DOI：

  10.1135/cccc19812203

文献信息

• Visible Light‐Induced Imide Alkylation of Azauracils with Aryl Diazoesters
  作者：Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.202301027

  日期：2024.2

  additive-free visible light-induced N−H functionalization of (aza)uracils with α-diazo esters leading to imide alkylation in good to excellent yields. The reaction proceeds through a N−H insertion in dichloromethane as a solvent, whereas, a photochemical three-component coupling product was obtained upon performing the reaction in cyclic ethers (1,4-dioxane, THF) as a solvent.

  我们开发了一种不含金属和添加剂的可见光诱导的（氮杂）尿嘧啶与 α-重氮酯的 NH 官能化，导致酰亚胺烷基化，收率良好至优异。该反应通过在二氯甲烷作为溶剂中进行NH插入进行，而在环醚（1,4-二恶烷，THF）作为溶剂中进行反应时得到光化学三组分偶联产物。
• NOVACEK, A.;SEDLACKOVA, V.;VONDRACEK, B.;SEVCIK, B.;BEDRNIK, P.;GUT, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 9, 2203-2206
  作者：NOVACEK, A.、SEDLACKOVA, V.、VONDRACEK, B.、SEVCIK, B.、BEDRNIK, P.、GUT, J.

  DOI：——

  日期：——
• NOVACEK, A.;SEDLACKOVA, V.;VONDRACEK, B.;SEVCIK, B.;BEDRNIK, P.;GUT, J.
  作者：NOVACEK, A.、SEDLACKOVA, V.、VONDRACEK, B.、SEVCIK, B.、BEDRNIK, P.、GUT, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-benzyl-6-azauracil derivatives, chlorinated in the nucleus
  作者：Alois Nováček、Venuše Sedláčková、Bohumír Vondráček、Bohumil Ševčík、Petr Bedrník、Jiří Gut

  DOI：10.1135/cccc19812203

  日期：——

  Glyoxylic acid 2-benzylsemicarbazone derivatives, chlorinated in the aromatic nucleus (Ia-Id) were prepared either by reaction of glyoxylic acid semicarbazone with the corresponding benzyl chlorides or by treatment of benzylidene semicarbazide with substituted benzyl chlorides and reaction of the formed semicarbazides IIIa-IIId with glyoxylic acid. The semicarbazones Ia-Id were cyclized by heating with sodium hydroxide in ethylene glycol to give the corresponding 1-benzyl-6-azauracils IIa-IId.

  通过将甲酰肼酸与相应的苄基氯化物反应或用取代苄基氯化物处理苄基亚甲基肼酸，形成的肼酸 与甲酰肼酸反应，制备了苯甲酰肼酸2-苄基半胱氨酸衍生物，在芳香核中进行氯化，得到了 。通过在乙二醇中加热与氢氧化钠反应，环化了半胱氨酸 ，得到了相应的1-苄基-6-氨基嘌呤 。
• Base-Promoted 1,6-Aza-Michael Addition of Azauracils to para-Quinone Methides
  作者：Rupashri Dash、Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1055/a-2104-5943

  日期：2024.2

  We report an efficient higher order conjugate addition of azauracils to substituted para-quinone methides (p-QMs) mediated by triethylamine to furnish hitherto unknown diarylmethane scaffolds through construction of a C–N bond. The protocol features mild conditions, high atom economy, and broad scope, and enables convenient access to biologically relevant new chemical entities (NCEs) comprised of p-QM and azauracil hybrids in good to excellent yields.

  摘要 我们报告了一种在三乙胺介导下将偶氮嘧啶与取代的对醌甲酰胺（p-QMs）进行高效高阶共轭加成的方法，通过构建 C-N 键生成迄今未知的二芳基甲烷支架。该方法具有条件温和、原子经济性高、适用范围广等特点，可以方便地获得由对-QM 和氮杂脲嘧啶杂化物组成的生物相关新化学实体 (NCE)，而且产率良好甚至极佳。