((E)-3-Methylene-hexa-1,5-dienyl)-benzene | 61786-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-3-Methylene-hexa-1,5-dienyl)-benzene
• 英文别名: [(1E)-3-methylidenehexa-1,5-dienyl]benzene
• CAS: 61786-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: DCLQGAFGEXJADK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-1-en-3-yne 、 bromozinc(1+),prop-1-ene 生成 ((E)-3-Methylene-hexa-1,5-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  相对于t炔类化合物的有机金属络合物（M = Zn，Mg，Li）：I.碳氢化合物：HCCC（R）C（R）（R）；活性和结构选择性的影响

  摘要：

  活性有机金属化合物（例如烯丙基锌，-镁，-锂和饱和锂化合物）易于与共轭炔烃进行加成反应：HCCC（R）C（R）（R），但反应活性为当双键周围的位阻增加时，位阻降低。对于使用的每种有机金属化合物，该反应是区域选择性的：与有机锌化合物进行3,4加成，与有机锂化合物（烯丙基，丁基）进行1,2加成，并与有机镁化合物进行1,2和1,4加成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87262-9

文献信息

• Unusual Cleavage of the Enolsilane C-O Bond: Transformation of 2-Silyloxy-1,3-dienes into 1,3-Dienyl-2-zirconium Compounds and their Cross-Coupling Reactions
  作者：Benjamin Ganchegui、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2001-9709

  日期：——

  Aryl enolsilanes and 2-silyloxy-1,3-dienes react with zirconocene to give alkenylzirconium, and novel 1-methylene-2-propenylzirconium compounds which can be used as 2-dienylation reagents. Thus, one-pot coupling of 4-phenyl-1,3-butadienyl-2-zirconocene (2d) with a range of electrophiles including aryl, alkynyl, allyl halides, bromine, iodine and a Michael acceptor occurs regioselectively at the C-2 position in the presence of Pd or Cu catalysts.

  芳基烯醇硅烷和2-甲硅烷氧基-1,3-二烯与二茂锆反应生成烯基锆，以及可用作2-二烯基化试剂的新型1-亚甲基-2-丙烯基锆化合物。因此，4-苯基-1,3-丁二烯基-2-二茂锆 (2d) 与一系列亲电子试剂（包括芳基、炔基、烯丙基卤化物、溴、碘和 Michael 受体）的一锅偶联在 C-2 上发生区域选择性在 Pd 或 Cu 催化剂存在下的位置。