6-(3',5'-dimethylanilino)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 88200-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3',5'-dimethylanilino)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3,3',5'-trimethyl-6-(phenylamino)-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione；6-(3,5-Dimethylanilino)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(3,5-dimethylanilino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 88200-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: HVWYWBXVTFXQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3',5'-dimethylanilino)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-amino-6-(3,5-dimethylanilino)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-8-(substituted phenyl)-pteridine-2,4(3H,8H)-diones as Potential Antimalarials

  摘要：

  通过 5-氨基-6-（取代苯胺基）-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮与α-二羰基试剂缩合，合成了一系列 6,7,8-取代的 3-甲基蝶啶-2,4(3H,8H)-二酮。这些化合物对培养的人类寄生虫恶性疟原虫和小鼠体内致命的 vinckei vinckei 疟原虫进行了抗疟活性测试。6,7-未取代的蝶啶二酮类化合物对培养的恶性疟原虫有活性，但对小鼠体内的 vinckei vinckei 疟原虫没有活性。

  DOI：

  10.1071/ch9901449
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 、 6-氯-3-甲基尿嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以61%的产率得到6-(3',5'-dimethylanilino)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-8-(substituted phenyl)-pteridine-2,4(3H,8H)-diones as Potential Antimalarials

  摘要：

  通过 5-氨基-6-（取代苯胺基）-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮与α-二羰基试剂缩合，合成了一系列 6,7,8-取代的 3-甲基蝶啶-2,4(3H,8H)-二酮。这些化合物对培养的人类寄生虫恶性疟原虫和小鼠体内致命的 vinckei vinckei 疟原虫进行了抗疟活性测试。6,7-未取代的蝶啶二酮类化合物对培养的恶性疟原虫有活性，但对小鼠体内的 vinckei vinckei 疟原虫没有活性。

  DOI：

  10.1071/ch9901449

文献信息

• Flavins as potential antimalarials. 2. 3-Methyl-10-(substituted-phenyl)flavins
  作者：William B. Cowden、Peter K. Halladay、Ross B. Cunningham、Nicholas H. Hunt、Ian A. Clark

  DOI：10.1021/jm00110a009

  日期：1991.6

  A series of 3-methyl-10-(substituted-phenyl)flavins was prepared and tested for antimalarial activity against the lethal parasite Plasmodium vinckei in mice. Several of these analogues were found to be effective antimalarial agents. A quantitative structure-activity relationship study was undertaken with 44 analogues and no satisfactory relationship could be established.
• Fluid solution and solid-state electron nuclear double resonance studies of flavin model compounds and flavoenzymes
  作者：H. Kurreck、M. Bock、N. Bretz、M. Elsner、H. Kraus、W. Lubitz、F. Mueller、J. Geissler、P. M. H. Kroneck

  DOI：10.1021/ja00315a048

  日期：1984.2
• HALLADAY, PETER K.;COWDEN, WILLIAM B., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1449-1454
  作者：HALLADAY, PETER K.、COWDEN, WILLIAM B.

  DOI：——

  日期：——
• COWDEN, WILLIAM B.;HALLADAY, PETER K.;CUNNINGHAM, ROSS B.;HUNT, NICHOLAS +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1818-1822
  作者：COWDEN, WILLIAM B.、HALLADAY, PETER K.、CUNNINGHAM, ROSS B.、HUNT, NICHOLAS +

  DOI：——

  日期：——