2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)uridine | 14042-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)uridine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 14042-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₁₀S
• 分子量: 469.429
• InChiKey: ADGCFDGUSJYBIX-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)uridine 生成 5'-deoxy-5'-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  HAYAKAWA, HIROYUKI;ASHIZAWA, HIROSHI;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 355-360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.

  摘要：

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.355

文献信息

• HAYAKAWA, HIROYUKI;ASHIZAWA, HIROSHI;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 355-360
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、ASHIZAWA, HIROSHI、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Hiroshi ASHIZAWA、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.355

  日期：——

  Substitution of a p-toluenesulfonyloxy group in the sugar portion of uracilnucleosides by an alkyl group was investigated by using Gilman reagents (R2CuLi). In the cases of 5'-O-tosyl derivatives of 2', 3'-O-isopropylideneuridine, moderate vields of 5'-alkylated products were obtained. In contrast to this, the reactions of the corresponding 2'-deoxyuridine derivatives gave higher yields of products. A similar substitution reaction at the 3'-position of 2'-deoxyuridine derivatives was also examined.

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。