2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)pentanedioyl dichloride | 19117-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)pentanedioyl dichloride
• 英文别名: PHT=Glu(Cl)-Cl；2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)pentanedioyl dichloride；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanedioyl dichloride
• CAS: 19117-51-2
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₄
• 分子量: 314.125
• InChiKey: UZELHZBICNHBGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)pentanedioyl dichloride 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(1,7-dibromo-2,6-dioxoheptan-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德 13. 酮稳定硫叶立德的合成与分子内环化

  摘要：

  从 N-邻苯二甲酰谷氨酸中获得了酮稳定的硫单和双硫醚，并研究了它们的分子内环化。在α-羧基上得到的叶立德分子内环化得到吡咯里西啶二酮结构的产物；作为中间体双卡宾分子内重组的结果，双酰化物产生了环庚烯衍生物。在 γ-羧基上得到的叶立德没有进行环化，得到甲硫酮和氧代苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0202-6
• 作为产物：
  描述：

  (L)-2-苯二甲酰亚氨基戊二酸 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)pentanedioyl dichloride 、 N-酞酰基-DL-谷氨酸酐
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德 13. 酮稳定硫叶立德的合成与分子内环化

  摘要：

  从 N-邻苯二甲酰谷氨酸中获得了酮稳定的硫单和双硫醚，并研究了它们的分子内环化。在α-羧基上得到的叶立德分子内环化得到吡咯里西啶二酮结构的产物；作为中间体双卡宾分子内重组的结果，双酰化物产生了环庚烯衍生物。在 γ-羧基上得到的叶立德没有进行环化，得到甲硫酮和氧代苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0202-6

文献信息

• Sulfur ylides 13. Synthesis and intramolecular cyclization of keto-stabilized sulfur ylides
  作者：F. Z. Galin、I. M. Sakhautdinov、S. N. Lakeev、V. A. Egorov、A. A. Fatykhov、I. O. Maidanova

  DOI：10.1007/s11172-006-0202-6

  日期：2005.12

  were obtained from N-phthalylglutamic acid and their intramolecular cyclization was studied. The intramolecular cyclization of the ylide obtained at the α-carboxy group gave a product of the pyrrolizidinedione structure; bisylide yielded a cycloheptene derivative as the result of intramolecular recombination of intermediate dicarbene. The ylide obtained at the γ-carboxy group underwent no cyclization

  从 N-邻苯二甲酰谷氨酸中获得了酮稳定的硫单和双硫醚，并研究了它们的分子内环化。在α-羧基上得到的叶立德分子内环化得到吡咯里西啶二酮结构的产物；作为中间体双卡宾分子内重组的结果，双酰化物产生了环庚烯衍生物。在 γ-羧基上得到的叶立德没有进行环化，得到甲硫酮和氧代苯甲酸酯。