4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one | 117968-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-[(2S,5S)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 117968-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: FGNIWJIZAKAMET-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one 在 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5-(2-methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5s)-2,5-二甲基-吡咯烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  源自简单四氢代酸的乙烯基氨基甲酸酯的高度非对映选择性烷基化反应

  摘要：

  已经发现由四元酸衍生的乙烯基氨基甲酸酯3和4生成的烯醇锂与多种亲电试剂发生烷基化反应，从而产生具有可预测的立体化学以及非常高的非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80332-9

文献信息

• A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. construction of the C9-C18 Fragment. Part II
  作者：Sharon M. Dankwardt、John W. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00972-1

  日期：1998.7

  diastereo- and enantioselective acylation-reduction sequence of a vinylogous urethane lactone silylketene acetal sets the initial stereocenter in this approach towards the C9-C18 fragment of okadaic acid. The remainder of the stereocenters are installed via a silyl cuprate conjugate addition trapping sequence, and a lactol is transformed to a tetrahydrofuran by addition of a propargyl aluminum species

  乙烯基氨基甲酸酯内酯甲硅烷基烯酮缩醛的非对映和对映选择性酰化还原序列在此方法中为冈田酸的C9-C18片段设定了初始立体中心。其余的立构中心通过甲硅烷基铜酸酯共轭加成捕集顺序进行安装，并且通过添加炔丙基铝物质将内酯转化为四氢呋喃。还说明了利用二甲基溴化硼的新型四氢呋喃开环反应。
• Synthesis of the C19 through C27 segment of okadaic acid using vinylogous urethane aldol chemistry: Part III
  作者：John W. Dankwardt、Sharon M. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00973-3

  日期：1998.7

  The synthesis of the C-19 through C-27 segment of the marine natural product okadaic acid was accomplished employing a highly enantio- and diasteroselective aldol coupling reaction of a chiral vinylogous urethane lactone enolate. The remainder of the carbon skeleton of this segment was constructed by a diastereoselective γ-oxygenated allylstannane addition. Formation of the tetrahydropyran ring was

  海洋天然产物冈田酸的C-19至C-27链段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯内酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛偶联反应完成的。该链段的其余碳骨架是通过非对映选择性的γ-氧化烯丙基锡烷加成而构建的。四氢吡喃环的形成利用立体选择性亲电环化来实现。
• A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I
  作者：Sharon M. Dankwardt、John W. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00971-x

  日期：1998.7

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly diastereoselective alkylation reactions of vinylogous urethanes derived from simple tetronic acids
  作者：Richard H. Schlessinger、Edwin J. Iwanowicz、James P. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80332-9

  日期：——

  The lithium enolates generated from the tetronic acid derived vinylogous urethanes 3 and 4 have been found to undergo alkylation reactions with a variety of electrophiles to give products with predictable stereochemistry accompanied by very high diastereoselectivity.

  已经发现由四元酸衍生的乙烯基氨基甲酸酯3和4生成的烯醇锂与多种亲电试剂发生烷基化反应，从而产生具有可预测的立体化学以及非常高的非对映选择性的产物。