2-iodo-3-hexylthiophene | 124561-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-iodo-3-hexylthiophene
• 英文别名: 3-hexyl-2-iodothiophene
• CAS: 124561-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₅IS
• 分子量: 294.2
• InChiKey: ADJUUEADNBXYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-hexylthiophene 在 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3,3'-二己基-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基碘化物的水上和空中均偶联， 方便地合成有机电子导向的结构单元†

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。

  DOI：

  10.1039/c5ra13517f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-iodo-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  村桥偶联聚合：镍（II）-N-杂环卡宾配合物催化的（杂）芳烃有机锂物种的缩聚

  摘要：

  重新审视 Murahashi 偶联，我们发现它有效地允许通过镍 (II) 催化缩聚反应聚合锂化（杂）芳烃。2-氯-3-取代噻吩与正丁基锂的去质子聚合得到头对尾型聚（3-取代噻吩）。聚（1,4-亚芳基）是由相应的二溴化物通过锂-溴交换反应得到的。通过去质子卤素舞蹈获得的锂化噻吩衍生物也经过聚合反应得到溴取代的聚噻吩。

  DOI：

  10.1021/ja406374t

文献信息

• Efficient solid-phase synthesis of regioregular head-to-tail-coupled oligo(3-alkylthiophene)s up to a dodecamer
  作者：Thomas Kirschbaum、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b000123f

  日期：——

  Solid-phase synthesis of isomerically pure head-to-tail-coupled (HT) oligo(3-hexylthiophene)s on chloromethylated polystyrene resin has been developed. Using novel sequences of iodination and Suzuki cross-coupling reaction, a series up to a dodecamer has been synthesized in high yield and purity. Removal of the conjugated oligomers from solid support as methyl esters, saponification and decarboxylation

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。
• Improved synthesis of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT) and derivatives for cross coupling
  作者：Joseph Frey、Andrew D. Bond、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b207403f

  日期：——

  An improved synthesis of dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (DTT) and its 2,6- and 3,5-dibromo derivatives has been devised; Stille cross coupling of 2,5-(bistrimethylstannyl)-DTT afforded the oligomer 12.

  已设计出一种改进的二噻吩并[3，2-b：2′，3′-d]噻吩（DTT）及其2，6-和3，5-二溴衍生物的合成方法。2,5-（双三甲基锡烷基）-DTT的Stille交叉偶联提供了低聚物12。
• An efficient and regioselective iodination of electron-rich aromatic compounds using N-chlorosuccinimide and sodium iodide
  作者：Takuya Yamamoto、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.125

  日期：2010.3

  An efficient and regioselective method for iodination of electron-rich aromatic compounds was found using N-chlorosuccinimide and sodium iodide in AcOH with short reaction times. This method is also applicable to non-benzenoid aromatic or heteroaromatic compounds.

  使用N-氯代琥珀酰亚胺和碘化钠在AcOH中以较短的反应时间发现了一种高效且区域选择性的富电子芳族化合物碘化方法。该方法也适用于非苯类芳族或杂芳族化合物。
• Clean and Efficient Iodination of Thiophene Derivatives
  作者：Frédéric Gohier、Jérémie Grolleau、Pierre Frère

  DOI：10.1055/s-0035-1560480

  日期：——

  Abstract Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast, and efficient methodology. Iodination of thiophene and 2- or 3-substituted or 3,4-disubstituted thiophenes with N-iodosuccinimide (NIS) activated with 4-toluenesulfonic acid in ethanol gives pure iodinated products that require no further purification. Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。
• Synthesis and Characterization of Diferrocenyl Conjugates: Varying π‐Conjugated Bridging Ligands and its Consequence on Electrochemical Communication
  作者：Sourav Saha Roy、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1002/ejic.201900114

  日期：2019.4.30

  Organometallic wire‐like complexes with ferrocenyl termini, conjugated with one and two units of thienylethynyl (M1 and M2) and thienyl (M3 and M4) groups, have been synthesized with a general formula of [Fc‐C≡C‐(Th‐C≡C)1‐2‐Fc] and [Fc‐(Th)1‐2‐Fc] (Fc = ferrocenyl, Th = thienyl) respectively. The diferrocenyl organometallic complexes have been characterized by various spectroscopic tools such as multinuclear

  合成了带有二茂铁基末端的有机金属丝状络合物，并结合了一个和两个单元的噻吩基乙炔基（M1和M2）和噻吩基（M3和M4）基团，其通式为[Fc-C≡C-（Th-C ≡C）1-2 Fc ]和[Fc-（Th）1-2 Fc]（Fc =二茂铁基，Th =噻吩基）。二铁茂铁基有机金属配合物已通过各种光谱学工具进行了表征，例如多核NMR，FTIR，元素分析和质谱。这些化合物的电化学性质已通过循环（CV）和差分脉冲伏安法（DPV）进行了研究。具有噻吩基乙炔基间隔基的二铁茂铁配合物中的单个可逆氧化波（M1和M2）表示两个二茂铁基末端之间不存在分子内电化学连通。有趣的是，带有一个和两个噻吩基间隔基（M3和M4）的二茂铁基配合物显示出两个连续的可逆单电子氧化波，表明两个二茂铁基（Fc）末端之间存在电子耦合。两个氧化还原中心之间的电位差（ΔE 1/2）分别为160 mV和130 mV，相应的补偿比例常数（K c）为6