2-hydroxyl-2-phenylpropionate | 30444-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyl-2-phenylpropionate
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenylpropaneate；2-hydroxy-2-phenylpropanoate；methylhydroxyphenylacetate；hydroxyphenylpropanoate；hydroxyphenylpropionate；(+)-methyl-L-mandelate；hydroxyphenylpropionat；(+)-Methylmandelat；methylmandelate；atrolactate
• CAS: 30444-49-6
• 化学式: C₉H₉O₃
• 分子量: 165.169
• InChiKey: NWCHELUCVWSRRS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 barium hydroxide octahydrate 、 [Ir(benImi)3(CO)]BF₄ 作用下， 以43 %的产率得到2-hydroxyl-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过醇的催化交叉偶联模块化获得季 α-羟基乙酸酯

  摘要：

  α-羟基酸及其衍生物因其独特而广泛的功能而备受关注。在此，我们成功地建立了一个选择性和模块化的方案，通过使用三-N-杂环卡宾铱（tris-NHC-Ir，0.05 mol %）通过 1,2-二醇和伯醇的脱氢交叉偶联获得季 α-羟基乙酸酯)络合物作为催化剂和Ba(OH) 2作为碱，同时产生副产物水和氢气。提出了一种涉及醇脱氢、羟醛缩合和 1,2-烷基重排反应的合理机制，其中 1,2-烷基重排负责季碳中心的构建。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05820

文献信息

• Modular Access to Quaternary α-Hydroxyl Acetates by Catalytic Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Guangkuo Zeng、Jiajie Wu、Lingyun Shen、Qingshu Zheng、Zhe-Ning Chen、Xin Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05820

  日期：2023.2.3

  tris-N-heterocyclic carbene iridium (tris-NHC-Ir, 0.05 mol %) complexes as catalysts and Ba(OH)2 as the base, along with the generation of byproducts water and hydrogen gas. A plausible mechanism involving dehydrogenation of alcohols, aldol-condensation, and 1,2-alkyl rearrangement reactions was proposed, in which 1,2-alkyl rearrangement was responsible for the construction of the quaternary carbon center.

  α-羟基酸及其衍生物因其独特而广泛的功能而备受关注。在此，我们成功地建立了一个选择性和模块化的方案，通过使用三-N-杂环卡宾铱（tris-NHC-Ir，0.05 mol %）通过 1,2-二醇和伯醇的脱氢交叉偶联获得季 α-羟基乙酸酯)络合物作为催化剂和Ba(OH) 2作为碱，同时产生副产物水和氢气。提出了一种涉及醇脱氢、羟醛缩合和 1,2-烷基重排反应的合理机制，其中 1,2-烷基重排负责季碳中心的构建。