4-chloro-N-furfuryl-3-sulfamoyl-benzamide | 54208-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-furfuryl-3-sulfamoyl-benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)-3-sulfamoylbenzamide
• CAS: 54208-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₄S
• 分子量: 314.749
• InChiKey: GVSNEYDDDBTXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-(肼基羰基)苯磺酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 4-chloro-N-furfuryl-3-sulfamoyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于3-氨磺酰-4-氯苯甲酰叠氮化物的药物合成。3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰胺的利尿活性

  摘要：

  对文献中关于 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸酰胺 [1 12] 和酰肼 [13 29] 利尿特性的数据的分析表明，这些化合物利尿活性的必要条件包括-CO-NH-片段在氨磺酰基的间位。特别是，Lebedev 等人。[30] 表明芳香醛的 3-氨磺酰-4-氯苯甲酰腙的利尿和利钠活性取决于该片段中 NH 键的极性。因此，有兴趣研究化合物的利尿活性，其中，首先，CO-NH基团中的氢原子与含有氨磺酰基的苯环的距离不同于 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸中的相应值酰胺、酰肼和腙，第二，取代基对NH键的电子影响特征不同于芳香醛的3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙。为此，我们合成了一系列 N-(3-氨磺酰基-4-氯苯基)氨基甲酸酯、N-(3-氨磺酰基-4-氯苯基)-N'-R-脲和 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰胺并表征他们的利尿活性。根据该方案从3-氨磺酰基4-氯苯甲酰叠氮化物(II)开始合成化合物。通过3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸之间的反应以高产率(9

  DOI：

  10.1007/bf02464275