(1S,2S)-N'-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbut-3-enyl]benzohydrazide | 1192113-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N'-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbut-3-enyl]benzohydrazide
• 英文别名: N'-[(1S,2S)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbut-3-enyl]benzohydrazide
• CAS: 1192113-89-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: LTSCQSAEOOPBGP-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 indium iodide 、 (4S)-(+)-phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N'-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbut-3-enyl]benzohydrazide 、 (1S,2S)-N'-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbut-3-enyl]benzohydrazide 、 (1RS,2SR)-N'-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbut-3-enyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铟（I）催化结构和选择性高的Hy的不对称烯丙基化，邻位化和α-氯代烯丙基化

  摘要：

  区：开发了不对称In I催化的第一个例子。InI与手性半corrin配体（L *）结合是hydr的对映选择性烯丙基化，丁烯酰化和α-氯代烯丙基化的有效催化剂。在后两种情况下，CC键的形成过程具有很高的选择性，同时可以容忍反应性脂族CCl和芳族OH键。

  DOI：

  10.1002/anie.200906308

文献信息

• Indium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylation, Crotylation, and α-Chloroallylation of Hydrazones with Rare Constitutional and High Configurational Selectivities
  作者：Ananya Chakrabarti、Hideyuki Konishi、Miyuki Yamaguchi、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200906308

  日期：2010.3.1

  The hydra‐zone: The first example of asymmetric InI catalysis had been developed. InI combined with a chiral semicorrin ligand (L*) is an effective catalyst for enantioselective allylation, crotylation, and α‐chloroallylation of hydrazones. In the two latter cases, CC bond formations proceeded with high selectivity where both reactive aliphatic CCl and aromatic OH bonds were tolerated.

  区：开发了不对称In I催化的第一个例子。InI与手性半corrin配体（L *）结合是hydr的对映选择性烯丙基化，丁烯酰化和α-氯代烯丙基化的有效催化剂。在后两种情况下，CC键的形成过程具有很高的选择性，同时可以容忍反应性脂族CCl和芳族OH键。