(E)-α-deutero-β-triphenylstannylstyrene | 80594-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-α-deutero-β-triphenylstannylstyrene
• 英文别名: [(E)-2-deuterio-2-phenylethenyl]-triphenylstannane
• CAS: 80594-18-9
• 化学式: C₂₆H₂₂Sn
• 分子量: 454.163
• InChiKey: LVYYLJDTNUFXQO-HZBONITBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-deutero-β-triphenylstannylstyrene 、 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;CHANG, G. EU, CHUNG, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 6, 825-835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 triphenylstannane-d₁ 在 B(CH₂CH₃)3 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以62.5%的产率得到(E)-α-deutero-β-triphenylstannylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。

  DOI：

  10.1039/b605912k

文献信息

• Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates
  作者：Edmund J. Keliher、Richard C. Burrell、Harry R. Chobanian、Karina L. Conkrite、Rajesh Shukla、John E. Baldwin

  DOI：10.1039/b605912k

  日期：——

  Many carbenoid cyclopropanation reactions promoted by chiral catalysts give product mixtures reflecting impressive diastereo- and enantioselectivities. Few provide a single chiral product efficiently. This limitation has been overcome in cyclopropanations of styrene and isotopically labeled styrenes with α-diazoacetates. Convenient syntheses on a 20 g scale of each of four chiral isotopically labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylates (the 1-d-3-13C, 1,(3S)-d2, 1,2,(3S)-d3, and 1,3,3-d3 isotopomers) of better than 99% ee have been realized.

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。
• BALDWIN, J. E.;CHANG, G. EU, CHUNG, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 6, 825-835
  作者：BALDWIN, J. E.、CHANG, G. EU, CHUNG

  DOI：——

  日期：——