N-(pyridin-3-yl)pyrimidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(pyridin-3-yl)pyrimidine-4-carboxamide
• 英文别名: N-pyridin-3-ylpyrimidine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: XXRVKFISKZLEQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 4-嘧啶甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到N-(pyridin-3-yl)pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 2-(苯胺基)嘧啶-4-甲酰胺作为高效、选择性和口服活性糖原合酶激酶-3 (GSK-3) 抑制剂

  摘要：

  糖原合成酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，是多种细胞功能的重要调节剂。它与阿尔茨海默病以及各种其他疾病有关，包括情绪障碍、2 型糖尿病和癌症。有大量证据表明，中枢神经系统中的 GSK-3β 在与阿尔茨海默病相关的神经原纤维缠结中发现的异常、过度磷酸化、微管相关 tau 蛋白的产生中发挥着作用。合成并评估了一系列含有基于嘧啶的铰链结合杂环的类似物，从而鉴定出具有优异激酶选择性的高效 GSK-3 抑制剂。进一步评估34和40体内实验证明，这些化合物是口服生物可利用的、脑渗透性 GSK-3 抑制剂，可降低三重转基因小鼠阿尔茨海默病模型中磷酸化 tau 的水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00364