6'-(4-chlorophenyl)-2'-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile | 1236223-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-(4-chlorophenyl)-2'-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4-(piperidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile；6-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4-(1-piperidyl)pyridine-3-carbonitrile；6-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4-piperidin-1-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1236223-54-3
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₃
• 分子量: 373.885
• InChiKey: MKOXPFXGJVHBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6'-(4-chlorophenyl)-2'-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines

  摘要：

  通过碱（二甲基亚砜中的氢氧化钠）催化的环转变反应，从适当功能化的2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的区域选择性合成2,6-二芳基吡啶已被详细阐述。然而，在无水乙醇中使用氢氧化钠作为催化剂，2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的类似反应产生了高度拥挤的δ-酮酯，具有活性甲烯中心，而不是2,6-二芳基吡啶。

  DOI：

  10.1039/c3ra41575a

文献信息

• Studies on substituted benzo[h]quinazolines, benzo[g]indazoles, pyrazoles, 2,6-diarylpyridines as anti-tubercular agents
  作者：Hardesh K. Maurya、Ruby Verma、Saba Alam、Shweta Pandey、Vinay Pathak、Sandeep Sharma、Kishore K. Srivastava、Arvind S. Negi、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.101

  日期：2013.11

  Various substituted 5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-2-amine, 1-(3-(4-alkoxyphenyl)-7-methoxy-3,3a,4,5-tetrahydro-2H benzo[g]indazol-2-yl)ethanone, pyrazole and 2,6-diarylpyridine derivatives have been synthesized in good yields by an efficient methodology. The synthesized compounds (4–23) were evaluated for their in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain

  各种取代的5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹唑啉-2-胺，1-（3-（4-烷氧基苯基）-7-甲氧基-3,3a，4,5-四氢-2 H苯并[ g通过有效的方法以高收率合成了吲唑-2-基）乙酮，吡唑和2,6-二芳基吡啶衍生物。合成的化合物（4 - 23），用于对它们的体外抗结核病活性进行了评估结核分枝杆菌分枝杆菌H37Rv菌株。化合物6a，6c，8a，19a和19e在MIC值为50、100、50、25和100μM的浓度下表现出显着的抗结核活性。使用THP-1细胞的体外细胞毒性数据表明，大多数活性化合物19a都是安全的，因为其MIC值远低于细胞毒性值。
• Facile synthesis of 2,6-diaryl-4-secondary aminonicotinonitriles and highly substituted unsymmetrical 2,2′-bipyridines
  作者：Sidhanath V. Bhosale、Umesh D. Patil、Mohan B. Kalyankar、Santosh V. Nalage、Vijay S. Patil、Kamlesh R. Desale

  DOI：10.1002/jhet.380

  日期：——

  The ring transformation of 2H-pyran-2-one by N-aryl amidine in the presence of KOH in DMF at room temperature resulted in a facile synthesis of the 2,6-diaryl-4-secondary aminonicotinonitrile and highly substituted unsymmetrical 2,2′-bipyridines in moderate yield. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  环的变换 在室温下于DMF中在KOH中，在KOH存在下，由N-芳基制备2H-吡喃-2-酮，可轻松合成2,6-二芳基-4-仲氨基烟腈和高度取代的不对称2,2'-联吡啶中等产量。J.杂环化​​学。（2010）。