1,2-bis(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine | 58896-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 3'-Chlor-acetophenon-azin；1,2-Bis(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine；1-(3-chlorophenyl)-N-[1-(3-chlorophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 58896-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 305.207
• InChiKey: CWDNGVDERZUBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine 、 二苯基乙炔 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 反应 0.17h， 以78%的产率得到7-chloro-1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过均相可回收钌催化剂在PEG介质中通过C–H / N–N活化快速而原子经济地合成异喹啉和异喹啉酮

  摘要：

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900366
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化通过C–H / N–N键活化的环合反应，合成异喹啉

  摘要：

  在此，已经公开了用于合成异喹啉的有效的，原子经济的和无外部氧化剂的方法。叠氮被用于通过空气稳定的钴催化剂通过连续的C–H / N–N键活化与炔烃进行环化反应。该方法利用了将两个氮原子都掺入所需的异喹啉产物中的优点，从而提供了最高的原子经济性。此外，开发的协议可在外部氧化剂以及无银盐的条件下工作。此外，已建立的方法具有相对较宽的底物范围，具有较高的产品产量和高达克级的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00174c

文献信息

• Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions
  作者：Zai-Gang Luo、Peng Liu、Yu-Yu Fang、Xue-Mei Xu、Cheng-Tao Feng、Zhong Li、Xiao-Mei Zhang、Jie He

  DOI：10.1007/s11164-016-2688-3

  日期：2017.2

  A facile, environmentally and efficient Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones reaction has been developed for the synthesis of functionalized azines under mild conditions. This method offers broad substrate scope, occurs as additive-free, without strong base conditions, utilizes readily available reactants, and forms products in good to high yields.

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of azines by C–H/N–N bond activation for the synthesis of isoquinolines
  作者：Dewal S. Deshmukh、Prashant A. Yadav、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9ob00174c

  日期：——

  and external oxidant free approach has been disclosed for the synthesis of isoquinolines. Azines were employed for annulation reactions with alkynes via sequential C–H/N–N bond activation using an air-stable cobalt catalyst. The method takes advantage of the incorporation of both the nitrogen atoms of azines into the desired isoquinoline products, offering the highest atom economy. In addition, the

  在此，已经公开了用于合成异喹啉的有效的，原子经济的和无外部氧化剂的方法。叠氮被用于通过空气稳定的钴催化剂通过连续的C–H / N–N键活化与炔烃进行环化反应。该方法利用了将两个氮原子都掺入所需的异喹啉产物中的优点，从而提供了最高的原子经济性。此外，开发的协议可在外部氧化剂以及无银盐的条件下工作。此外，已建立的方法具有相对较宽的底物范围，具有较高的产品产量和高达克级的可扩展性。
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。