1-Mesityl 2-methyl 3-hydroxymethylphosphirene | 137787-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Mesityl 2-methyl 3-hydroxymethylphosphirene
• 英文别名: [3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphiren-2-yl]methanol
• CAS: 137787-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₇OP
• 分子量: 220.251
• InChiKey: WYXIUTBNRYIRPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 三丁基膦 、 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 反应 3.25h， 生成 1-Mesityl 2-methyl 3-hydroxymethylphosphirene
  参考文献：
  名称：

  磷腈（磷环丙烯）的新反应性。合成烯基膦和功能性膦基。

  摘要：

  1-2,4,6-三甲苯基-2,3- dimethylphosphirene 1和1-均三甲苯基-2- methylphosphirene 4可以从mesityldichlorophosphine（MesPCl容易地制备2），的AlCl 3，2-丁炔或丙炔和卜3 P.由于空间位阻的异亚丙基丙酮取代基的的因此，正丁基锂不再通过亲核加成反应而反应成在磷腈环的磷原子上，而是作为碱使环取代基去质子化。使用1时，会在开环后生成烯丙基膦阴离子，并且该阴离子可以与各种亲电试剂反应，而使用4，该环结构是保守的，并且获得金属化的膦基。该阴离子可通过与多聚甲醛，酮或醛反应而官能化。获得了磷腈醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82319-x

文献信息

• New reactivity of phosphirenes (phosphacyclopropenes). synthesis of allenylphosphines and of functional phosphirenes.
  作者：F. Nief、F. Mathey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82319-x

  日期：1991.8

  1-Mesityl 2,3-dimethylphosphirene 1 and 1-mesityl 2-methylphosphirene 4 can be easily prepared from mesityldichlorophosphine (MesPCl2), AlCl3, 2-butyne or propyne and Bu3P. Because of the steric bulk of the mesityl substituent, n-butyllithium no longer reacts by nucleophilic addition onto the phosphorus atom of the phosphirene ring but instead, as a base, deprotonates the ring substituents. With 1

  1-2,4,6-三甲苯基-2,3- dimethylphosphirene 1和1-均三甲苯基-2- methylphosphirene 4可以从mesityldichlorophosphine（MesPCl容易地制备2），的AlCl 3，2-丁炔或丙炔和卜3 P.由于空间位阻的异亚丙基丙酮取代基的的因此，正丁基锂不再通过亲核加成反应而反应成在磷腈环的磷原子上，而是作为碱使环取代基去质子化。使用1时，会在开环后生成烯丙基膦阴离子，并且该阴离子可以与各种亲电试剂反应，而使用4，该环结构是保守的，并且获得金属化的膦基。该阴离子可通过与多聚甲醛，酮或醛反应而官能化。获得了磷腈醇。