bis(2,4,6-trimethylphenyl)sulfur diimide | 112606-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4,6-trimethylphenyl)sulfur diimide
• 英文别名: sulfur N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)diimde；Di-mesitylschwefel-diimin；Bis[(2,4,6-trimethylphenyl)imino]-lambda4-sulfane；bis[(2,4,6-trimethylphenyl)imino]-λ4-sulfane
• CAS: 112606-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂S
• 分子量: 298.452
• InChiKey: HFFGVPWWOWNPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 bis(2,4,6-trimethylphenyl)sulfur diimide
  参考文献：
  名称：

  氯化硫代羰基 S-酰亚胺的生成和选择反应

  摘要：

  摘要 N-Aryl-1,1,1-trichloromethanesulfenamides ArNH-SCCl3 在乙醇溶液中用氢氧化钾处理后很容易发生脱氯化氢。由此形成的中间体硫代羰基S-酰亚胺根据N-芳基的类型而表现不同。空间拥挤的 N-(2,6-二甲基苯基)-和-N-(2,4,6-三甲基苯基)-1,1,1-三氯甲亚磺酰胺通过多步反应生成相应的硫 N,N'-二芳基二亚胺，而不太拥挤的 2-甲基苯基和 4-甲基苯基衍生物经过区域选择性的“头对头”二聚化，导致高产率的 5,5,6,6-四氯-1,4,2,3-二噻二嗪。在4-甲氧基-和4-溴苯胺衍生物的情况下观察到相同的反应过程。假设有一种双自由基机制来解释“头对头”二聚化途径。

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1325892

文献信息

• Rapid and Effective Synthesis of Diarylsulfur Diimides from Substituted Anilines and Sulfur Monochloride
  作者：Oleg Rakitin、Lidia Konstantinova、Kirill Lysov

  DOI：10.1055/s-0032-1318140

  日期：——

  Abstract A one-pot and effective procedure has been developed for the synthesis of symmetrical diarylsulfur diimides from anilines, sulfur monochloride, and DABCO in good yields (70–90%). A plausible mechanism for this transformation has been proposed. A one-pot and effective procedure has been developed for the synthesis of symmetrical diarylsulfur diimides from anilines, sulfur monochloride, and DABCO

  摘要 已经开发了一种一锅有效的方法，可以以良好的收率（70-90％）从苯胺，一氯化硫和DABCO合成对称的二芳基硫二酰亚胺。已经提出了这种转变的合理机制。 已经开发了一种一锅有效的方法，可以以良好的收率（70-90％）从苯胺，一氯化硫和DABCO合成对称的二芳基硫二酰亚胺。已经提出了这种转变的合理机制。
• Synthesis of symmetrical bis(aryl)sulfur diimides
  作者：Yi Xiang Ding、William P. Weber

  DOI：10.1021/jo00229a041

  日期：1987.10
• DING, YI-XIANG;WEBER, WILLIAM P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4625-4626
  作者：DING, YI-XIANG、WEBER, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and selected reactions of chlorinated thiocarbonyl <i>S</i>-imides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Jürgen Voss、Dirk Buddensiek、Alexander Senning

  DOI：10.1080/17415993.2017.1325892

  日期：2017.9.3

  1-trichloromethanesulfenamides yield the corresponding sulfur N,N′-diaryldiimides via a multi-step reaction, whereas the less crowded 2-methylphenyl and 4-methylphenyl derivatives undergo a regioselective ‘head-to-head’ dimerization leading to 5,5,6,6-tetrachloro-1,4,2,3-dithiadiazinanes in high yields. An identical reaction course is observed in the case of the 4-methoxy- and 4-bromoaniline derivatives. A diradical

  摘要 N-Aryl-1,1,1-trichloromethanesulfenamides ArNH-SCCl3 在乙醇溶液中用氢氧化钾处理后很容易发生脱氯化氢。由此形成的中间体硫代羰基S-酰亚胺根据N-芳基的类型而表现不同。空间拥挤的 N-(2,6-二甲基苯基)-和-N-(2,4,6-三甲基苯基)-1,1,1-三氯甲亚磺酰胺通过多步反应生成相应的硫 N,N'-二芳基二亚胺，而不太拥挤的 2-甲基苯基和 4-甲基苯基衍生物经过区域选择性的“头对头”二聚化，导致高产率的 5,5,6,6-四氯-1,4,2,3-二噻二嗪。在4-甲氧基-和4-溴苯胺衍生物的情况下观察到相同的反应过程。假设有一种双自由基机制来解释“头对头”二聚化途径。