N-benzyl-1-(4-bromophenyl)methanaminium chloride | 55097-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-bromophenyl)methanaminium chloride
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-bromophenyl)methanamine hydrochloride；N-[(4-bromophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 55097-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN*ClH
• 分子量: 312.637
• InChiKey: NCVUKNRUACJGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-(4-溴苯基)甲亚胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 dimethylamine borane 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到N-benzyl-1-(4-bromophenyl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化的腈还原胺化和使用二甲胺硼烷的有机基还原†

  摘要：

  已显示原位形成的非均相铜催化剂可将市售的胺硼烷脱氢偶联，同时转移氢以还原水性介质中的所选有机官能团。还显示出催化体系可促进芳基腈的还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c4ra11193a

文献信息

• General Synthesis of Secondary Alkylamines by Reductive Alkylation of Nitriles by Aldehydes and Ketones
  作者：Timon Schönauer、Sabrina L. J. Thomä、Leah Kaiser、Mirijam Zobel、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.202004755

  日期：2021.1.21

  may permit solving challenges of chemical synthesis. We report here on a catalytic C−N bond formation reaction—the reductive alkylation of nitriles. Aldehydes or ketones and nitriles, all abundantly available and low‐cost starting materials, undergo a reductive coupling to form secondary alkylamines and inexpensive hydrogen is used as the reducing agent. The reaction has a very broad scope and many functional

  由于它们在生物学和化学中的重要性，因此非常需要开发CN键形成反应。3d金属催化的最新进展表明，独特的选择性模式可以解决化学合成难题。我们在这里报告催化性C-N键形成反应-腈的还原烷基化。醛，酮和腈都是可得的廉价原料，它们经过还原偶合形成仲烷基胺，廉价的氢用作还原剂。该反应的范围非常广泛，并且可以耐受许多官能团，包括对氢化敏感的实例。我们开发了一种新型的钴催化剂，该催化剂具有纳米结构，可重复使用且易于处理。
• Tropylium tetrafluoroborate promoted hydroboration of nitriles, imines and amides
  作者：Son Hoai Doan、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d2gc01905a

  日期：——

  The conversions of nitriles, readily available synthetic precursors, into amines, imines or amides are important chemical transformations in both synthetic laboratories and industrial chemistry. There have been a diverse range of methods to promote this type of chemistry; however, a number of limitations still exist. In pursuit of a practical and environmentally benign nitrile hydroboration reaction

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。
• Copper-catalysed reductive amination of nitriles and organic-group reductions using dimethylamine borane
  作者：Dominic van der Waals、Alan Pettman、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c4ra11193a

  日期：——

  heterogeneous copper catalyst, formed in situ, has been shown to dehydrocouple commercially available amine boranes whilst transferring hydrogen for the reduction of selected organic functional groups in an aqueous medium. The catalytic system has also been shown to promote the reductive amination of aryl nitriles.

  已显示原位形成的非均相铜催化剂可将市售的胺硼烷脱氢偶联，同时转移氢以还原水性介质中的所选有机官能团。还显示出催化体系可促进芳基腈的还原胺化。