2,4,6-trimethyl-N-(prop-2'-ynyl)aniline | 46167-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-(prop-2'-ynyl)aniline
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；2,4,6-trimethyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 46167-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: JTOFQUASCQRFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-(prop-2'-ynyl)aniline 、 6-azido-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到6-(4-((mesitylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素键合的4-苯胺基甲基1,2,3-三唑类化合物的合成及其生物学评价，作为碳酸酐酶IX和XIII的有效抑制剂，参与了成瘤作用。

  摘要：

  通过分子杂交方法，通过香豆素部分的碳C-6合成了一系列香豆素连接的4-苯胺基甲基-1,2,3-三唑（6a - t）。评价合成的化合物对碳酸酐酶（CA）同工型I，II，IX和XIII的抑制作用。CAs IX和XIII被选择性地抑制了脱靶同工型I和II。化合物6a，6e和6f（K i <50 nM）显示出对CA IX的最佳抑制特性，其中化合物6e显示出最佳抑制，K i值为36.3 nM。化合物6a，6b，6j，6o和6q对CA XIII表现出最佳的抑制特性（K i <100 nM）。可以进一步探索这些化合物以发现有效和有效的CA IX和CA XIII抑制剂。

  DOI：

  10.3390/metabo11040225
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl prop-2-yn-1-yl(tosyloxy)carbamate 、 均三甲苯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 以38%的产率得到2,4,6-trimethyl-N-(prop-2'-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  无金属直接芳烃 C−H 胺化

  摘要：

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，

  DOI：

  10.1002/adsc.202100236

文献信息

• Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangements ofN-Propargylanilines
  作者：Peter Barmettler、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730602

  日期：1990.9.19

  optical activity of the starting aniline was observed in the acid-catalyzed rearrangement of (−)-(S)-2,6-dimethyl-N-[1′-(p-tolyl)prop-2′-ynyl]aniline ((−)-42; cf. Scheme 25). N-[1′-(p-anisyl)prop-2-ynyl]-2,4,6-trimethylaniline(43; cf. Scheme 25) underwent no acid-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement at all. The acid-catalyzed rearrangement of N-(1′,1′-dimethylprop-2′-ynyl)aniline (25; cf. Scheme 10)

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2
• Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900813

  日期：2010.3.22

  A stereoselective dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐cyclization using various enynes has been investigated. The mode of cyclization is critically controlled by the structure of the substrates. For example, N‐allyl derivatives prefer 5‐exo‐cyclization, while methacryloyl amides are transformed to the corresponding lactams with tetra‐substituted carbons at the alpha‐position via 6‐endo‐cyclization. Both

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。
• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Synthesis and Biological Evaluation of Coumarin-Linked 4-Anilinomethyl-1,2,3-Triazoles as Potent Inhibitors of Carbonic Anhydrases IX and XIII Involved in Tumorigenesis
  作者：Pavitra S. Thacker、Prerna L. Tiwari、Andrea Angeli、Danaboina Srikanth、Baijayantimala Swain、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/metabo11040225

  日期：——

  synthesized via a molecular hybridization approach, through carbon C-6 of the coumarin moiety. The synthesized compounds were evaluated for their inhibition of carbonic anhydrase (CA) isoforms I, II, IX and XIII. CAs IX and XIII were selectively inhibited over the off-target isoforms I and II. The best inhibitory profiles against CA IX were shown by compounds 6a, 6e and 6f (Ki < 50 nM), with compound 6e displaying

  通过分子杂交方法，通过香豆素部分的碳C-6合成了一系列香豆素连接的4-苯胺基甲基-1,2,3-三唑（6a - t）。评价合成的化合物对碳酸酐酶（CA）同工型I，II，IX和XIII的抑制作用。CAs IX和XIII被选择性地抑制了脱靶同工型I和II。化合物6a，6e和6f（K i <50 nM）显示出对CA IX的最佳抑制特性，其中化合物6e显示出最佳抑制，K i值为36.3 nM。化合物6a，6b，6j，6o和6q对CA XIII表现出最佳的抑制特性（K i <100 nM）。可以进一步探索这些化合物以发现有效和有效的CA IX和CA XIII抑制剂。