(+/-)-(E)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime | 91791-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime
• 英文别名: 2-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one-seqtrans-oxime；2-Hydroxy-1-phenyl-propan-1-on-seqtrans-oxim；(1E)-1-hydroxyimino-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 91791-26-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: DSLXSOONLYUGST-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  310.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime 生成 (1R,2R)-1-Amino-1-phenylpropan-2-OL
  参考文献：
  名称：

  HARADA, KAORU;SHIONO, SHOZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1040-1045

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-(E)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮肟的立体选择性催化氢化

  摘要：

  使用钯炭催化氢化安息香肟和 2-羟基-1-苯基-1-丙酮肟的两种异构体（E 和 Z），得到非对映体过量约 80% 的赤氨基醇。还研究了在钯炭存在下这些肟的顺反异构化与肟催化氢化的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1040

文献信息

• Matrix metalloprotease (MMP) inhibitors and their application in cosmetic and pharmaceutical composition
  申请人：Gupta K. Shyam

  公开号：US20060074108A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention relates to compounds that are selective inhibitors of Matrix Metalloprotease (also known as Matrix Metalloproteinase, MMP), to cosmetic and pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the prevention and/or treatment of ailments associated with MMP, including inflammation, wound healing, skin aging, skin tone discoloration, body odor, oral cavity odor, rosacea, acne, and hair growth modulation.

  本发明涉及基质金属蛋白酶（又称基质金属蛋白酶，MMP）选择性抑制剂的化合物、含有这些化合物的化妆品和药物组合物，以及它们在预防和/或治疗与 MMP 有关的疾病中的用途，包括炎症、伤口愈合、皮肤老化、肤色变色、体味、口腔异味、酒渣鼻、痤疮和毛发生长调节。
• v. Auwers; Poetz; Noll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 535, p. 219,248
  作者：v. Auwers、Poetz、Noll

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Ludewig; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 143,170
  作者：v. Auwers、Ludewig、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• US5677370A
  申请人：——

  公开号：US5677370A

  公开（公告）日：1997-10-14
• Stereoselective Catalytic Hydrogenation of α-Hydroxy Ketoximes
  作者：Kaoru Harada、Shozo Shiono

  DOI：10.1246/bcsj.57.1040

  日期：1984.4

  Two isomers(E and Z) of benzoin oxime and 2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime were catalytically hydrogenated by using palladium on charcoal and erythro amino alcohols were obtained in about 80% diastereomeric excess. The syn-anti isomerization of these oximes in the presence of palladium on charcoal was also studied in connection with the stereoselectivity of the catalytic hydrogenation of the oximes

  使用钯炭催化氢化安息香肟和 2-羟基-1-苯基-1-丙酮肟的两种异构体（E 和 Z），得到非对映体过量约 80% 的赤氨基醇。还研究了在钯炭存在下这些肟的顺反异构化与肟催化氢化的立体选择性。