Methyl 1,2,5,6-Tetrahydro-2-oxopyridine-3-carboxylate | 137032-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1,2,5,6-Tetrahydro-2-oxopyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 6-oxo-2,3-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 137032-10-1
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: NEOGBNRMETYSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethylamino)phenyloxosulfonium methylide 、 Methyl 1,2,5,6-Tetrahydro-2-oxopyridine-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 以15%的产率得到3-tert-butyl 1-methyl 2-oxo-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成

  摘要：

  描述了对3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成的全面研究。为了实现这种非天然氨基酸的有效合成，研究了三种不同的方法。优化的合成路线取决于三个关键步骤：（i）将重氮丙二酸酯插入4-phtalimido 1-butene，（ii）分子内环化和（iii）产生的内酰胺的化学选择性还原。由于其双环性质和构象限制，这种氨基酸可能是药物化学中有用的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.006
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-2-氧代哌啶-3-甲酸甲酯 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 1,2,5,6-Tetrahydro-2-oxopyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oliveira Imbroisi, Dennis de; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1815 - 1823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Carmela Napolitano、Manuela Borriello、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Alfredo Paio、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.006

  日期：2010.7

  A full study on the synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid is described. Three different approaches were investigated in order to achieve an efficient synthesis of this unnatural aminoacid. The optimized synthetic route relies upon three key steps: (i) diazomalonate insertion on 4-phtalimido 1-butene, (ii) intramolecular cyclization and (iii) chemoselective reduction of the resulting

  描述了对3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成的全面研究。为了实现这种非天然氨基酸的有效合成，研究了三种不同的方法。优化的合成路线取决于三个关键步骤：（i）将重氮丙二酸酯插入4-phtalimido 1-butene，（ii）分子内环化和（iii）产生的内酰胺的化学选择性还原。由于其双环性质和构象限制，这种氨基酸可能是药物化学中有用的组成部分。
• Oliveira Imbroisi, Dennis de; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1815 - 1823
  作者：Oliveira Imbroisi, Dennis de、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——