1-(4-chlorophenethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea | 701281-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 701281-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 335.814
• InChiKey: VHWMYOVHNKVDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到7-chloro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  脲和硫脲的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）型反应。

  摘要：

  尽管尿素和硫脲官能团对亲核攻击的反应性较低，但我们发现在弗里德尔-克拉夫茨反应中它们是有用底物的条件。布朗斯台德超强酸，三氟甲磺酸，促进了这些反应，并提出了一种涉及顺式，超亲电中间体的机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc34062c

文献信息

• Friedel–Crafts-type reactions with ureas and thioureas
  作者：Erum K. Raja、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1039/c2cc34062c

  日期：——

  Despite the relatively low reactivities of urea and thiourea functional groups towards nucleophilic attack, we have found conditions in which they are useful substrates in Friedel-Crafts reactions. The Bronsted superacid, triflic acid, promotes these reactions and a mechanism is proposed involving dicationic, superelectrophilic intermediates.

  尽管尿素和硫脲官能团对亲核攻击的反应性较低，但我们发现在弗里德尔-克拉夫茨反应中它们是有用底物的条件。布朗斯台德超强酸，三氟甲磺酸，促进了这些反应，并提出了一种涉及顺式，超亲电中间体的机理。