3-phenylthiopenta-2,4-dien-1-ol | 214466-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylthiopenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-3-phenylsulfanylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 214466-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: PXRQUJRZAAHCRK-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthiopenta-2,4-dien-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aS,8aR)-3-benzyl-4a-methyl-8-phenylsulfanyl-1,5,6,8a-tetrahydro-2,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸酯系链的分子内Diels-Alder反应：第一个例子和有前途的前景。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010083z
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 (E)-1-(phenylthio)vinylstannane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 碘 作用下， 生成 3-phenylthiopenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备（±）-肾上腺素的11-氧化甾族化合物的策略

  摘要：

  在高极性介质中将1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基-1,3-环己二烯（5）与4-甲基环戊烯酮进行1,4-加成反应，然后将所得甲硅烷基烯醇醚烷基化4）用5.0M LiClO 4 ·Et 2 O中的碳酸苯硫基二烯基酯10提供底物2。将2暴露于TMSOTf / TMSOCH 2 CH 2 OTMS中得到四环双缩酮3，该四缩双缩酮3可通过四个步骤转化为（±）-肾上腺素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01526-3

文献信息

• A Short Synthesis of (±)-Halenaquinone
  作者：Hamish S. Sutherland、Fabio E. S. Souza、Russell G. A. Rodrigo

  DOI：10.1021/jo010112o

  日期：2001.5.1
• A new strategy for the preparation of 11-oxygenated steroids synthesis of (±)-adrenosterone
  作者：Paul A. Grieco、Scott A. May、Michael D. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01526-3

  日期：1998.9

  Conjugate 1,4-addition of 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-1,3-cyclohexadiene (5) to 2-methyl-cyclopentenone in highly polar media and subsequent alkylation of the resultant silyl enol ether (4) with phenylthiodienyl carbonate 10 in 5.0 M LiClO4·Et2O provides substrate 2. Exposure of 2 to TMSOTf/TMSOCH2CH2OTMS affords tetracyclic bis-ketal 3, which is converted into (±)-adrenosterone (1) in

  在高极性介质中将1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基-1,3-环己二烯（5）与4-甲基环戊烯酮进行1,4-加成反应，然后将所得甲硅烷基烯醇醚烷基化4）用5.0M LiClO 4 ·Et 2 O中的碳酸苯硫基二烯基酯10提供底物2。将2暴露于TMSOTf / TMSOCH 2 CH 2 OTMS中得到四环双缩酮3，该四缩双缩酮3可通过四个步骤转化为（±）-肾上腺素（1）。
• Intramolecular Diels−Alder Reactions Employing Hydroxamate Tethers:  The First Examples and Promising Prospects
  作者：Teruhiko Ishikawa、Mami Senzaki、Ryuuichirou Kadoya、Takashi Morimoto、Naoki Miyake、Miyoko Izawa、Seiki Saito、Hisayoshi Kobayashi

  DOI：10.1021/ja010083z

  日期：2001.5.1