2-chloro-5-[4-(methylthio)benzyl]pyridine | 1613043-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-5-[4-(methylthio)benzyl]pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]pyridine；2-chloro-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]pyridine
• CAS: 1613043-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNS
• 分子量: 249.764
• InChiKey: IPJDOKQTBKAQIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 4-甲硫基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-dimethyl-3-(2-phenoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-chloro-5-[4-(methylthio)benzyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联钯催化合成杂环二芳基甲烷

  摘要：

  使用钯/醚-咪唑鎓氯化物系统，可从氯甲基（杂）芳烃与（杂）芳基硼试剂合成含杂环的二芳基甲烷。该偶联过程容许具有足够催化活性的多种杂芳族部分，从而以良好至优异的产率实现各种二杂芳基甲烷的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo5009178

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Heterocycle-Containing Diarylmethanes through Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Masami Kuriyama、Mina Shinozawa、Norihisa Hamaguchi、Seira Matsuo、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo5009178

  日期：2014.6.20

  The heterocycle-containing diarylmethane synthesis from chloromethyl(hetero)arenes with (hetero)arylboron reagents was attained using the palladium/ether-imidazolium chloride system. This coupling process tolerated a diverse range of heteroaromatic moieties with sufficient catalytic activity to achieve the efficient synthesis of various diheteroarylmethanes in good to excellent yields.

  使用钯/醚-咪唑鎓氯化物系统，可从氯甲基（杂）芳烃与（杂）芳基硼试剂合成含杂环的二芳基甲烷。该偶联过程容许具有足够催化活性的多种杂芳族部分，从而以良好至优异的产率实现各种二杂芳基甲烷的有效合成。